Синтез малонодининтрила CH2(CN)2

[Колотушкин Иван]

Возможно ли получить малонодинитрил по следующим двум реакциям? 

И если да, то какие условия необходимо соблюдать для каждой? 

Нужны ли катализаторы? 

CH3CN + Cl2 --> ClCH2CN + HCl 

ClCH2CN + NaCN —> CH2(CN)2 + NaCl ——>

 

[avg]

Есть сомнения по поводу первой реакции, возможна полимеризация

[Paul_S]

Почему-то на тему этих реакций находятся только физико-химические статьи.

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp9521417

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00052a074

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/j100152a021

Посмотрите ссылки там, возможно есть упоминания препаративных методов.

[yatcheh]

Хлорировать ацетонитрил не пробовал, а вот пробромировать его в радикальных условиях лично мне не удалось. Нейдёт реакция.

[Paul_S]

5 минут назад, yatcheh сказал:

Хлорировать ацетонитрил не пробовал, а вот пробромировать его в радикальных условиях лично мне не удалось. Нейдёт реакция.

С бромсукцинимидом идет:

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo01133a005

[Oleg t]

https://www.chem21.info/page/233208225039045030115248148153173054062219188142/ пишут что обезвоживанием амида циануксусной к-т с помощью оксихлорида фосфора .А тут упоминают что реакцией ацетонитрила с хлорцианом , или его пиролизом :https://www.chem21.info/page/106223231056007151122189052131029109154117133188/

Изменено 26 Августа, 2021 в 16:29 пользователем Oleg t

[yatcheh]

Только что, Paul_S сказал:

С бромсукцинимидом идет:

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo01133a005

 

Интересно. Жаль, что не было у меня тогда бромсукцинимида под рукой.

[Колотушкин Иван]

20 минут назад, Oleg t сказал:

https://www.chem21.info/page/233208225039045030115248148153173054062219188142/ пишут что обезвоживанием амида циануксусной к-т с помощью оксихлорида фосфора .А тут упоминают что реакцией ацетонитрила с хлорцианом , или его пиролизом :https://www.chem21.info/page/106223231056007151122189052131029109154117133188/

Про это читал. Но даже в теории работать с хлорцианом я бы не хотел. 

[Oleg t]

31 минуту назад, Колотушкин Иван сказал:

Про это читал. Но даже в теории работать с хлорцианом я бы не хотел. 

Так и про малонодинитрил пишут ,что токсичность на уровне синилки..

[Колотушкин Иван]

56 минут назад, Oleg t сказал:

Так и про малонодинитрил пишут ,что токсичность на уровне синилки..

Это по крайней мере твёрдое вещество а не газ, способный проникать через фильтры.