Замещение хлора на фтор

[ununeniy]

Тут несколько вопросов, Которые у меня возникли по этой теме, так вот, например, из способов получения монофторуксусной кислоты описана реакция монохлоруксусной кислоты с неорг фторидом, дающая хлорид и искомую кислоту, возникает вопрос, а будет ли Такая реакция идти с трихлоруксусной давая соответственно трифторуксусную? - нигде такой способ получения я не видел, так что как я понял так не выйдет, но тогда почему один хлор замещается а 3 нет? Вообщем какая в такого рода реакциях закономерность? Пример на кислотах, но я про в принципе такое замещение

[Вадим Вергун]

Должно идти, только в более жестких условиях, и вместе с хлором на фтор может замеситься и кислород.

[ununeniy]

1 час назад, Вадим Вергун сказал:

Должно идти, только в более жестких условиях, и вместе с хлором на фтор может замеситься и кислород.

Какой кислород карбонильный или гидроксильный? И разве он может заместится? Если представить это по гидроксилу, то выйдет фторангидрид и гидроксид например калия, в такой системе явно все сдвинуто к кислоте и фториду? Или я не прав?

И кстати, возможно ли провести такое преобразование, совместив 2 реакции в 1, например: CH3COOH+CL2+KF=CH2FCOOH+KCl+HCl - или по аналогии с более глубоким замещением

 

И например везде пишут что нужен катализатор пентахлорид/фторид сурьмы, его можно чем то заменить? А то специфическое вещество

[Вадим Вергун]

1 час назад, ununeniy сказал:

Какой кислород карбонильный или гидроксильный? И разве он может заместится? Если представить это по гидроксилу, то выйдет фторангидрид и гидроксид например калия, в такой системе явно все сдвинуто к кислоте и фториду? Или я не прав?

И кстати, возможно ли провести такое преобразование, совместив 2 реакции в 1, например: CH3COOH+CL2+KF=CH2FCOOH+KCl+HCl - или по аналогии с более глубоким замещением

 

И например везде пишут что нужен катализатор пентахлорид/фторид сурьмы, его можно чем то заменить? А то специфическое вещество

Нет, фторид калия для такого не прокатит. Тут нужны более жесткие фторирующие агенты, тот же фторид сурьмы/мышьяка/фосфора.

Естественно сначала будет реагировать гидроксильный кислород, а уж опосля карбонильный.

[yatcheh]

4 часа назад, ununeniy сказал:

Тут несколько вопросов, Которые у меня возникли по этой теме, так вот, например, из способов получения монофторуксусной кислоты описана реакция монохлоруксусной кислоты с неорг фторидом, дающая хлорид и искомую кислоту, возникает вопрос, а будет ли Такая реакция идти с трихлоруксусной давая соответственно трифторуксусную? - нигде такой способ получения я не видел, так что как я понял так не выйдет, но тогда почему один хлор замещается а 3 нет? Вообщем какая в такого рода реакциях закономерность? Пример на кислотах, но я про в принципе такое замещение

 

Накопление хлоров блокирует доступ к углероду из-за их размера, ведь в переходном состоянии углерод пятикоординирован.

В водной среде фторид-ион слабонуклеофилен, поскольку плотно гидратирован. А неводной среде неорганические фториды малорастворимы. Вот если брать, например, безводные фториды алкиламинов , то в неводной среде галоген замещается на ура, даже в хлороформе. Правда, получить такой безводный фторид - та ещё морока.

[_agrixolus_]

5 часов назад, ununeniy сказал:

трифторуксусную? - нигде такой способ получения я не видел

.....может ближе к телу ??... то биш к химии ??   а то моно_ фторо_три_хлор_уксусно_ та еще морокаможет спиртик..

++++++++++++++++++++++++++++

все начинается... из ничего...

+++++++++++

Изменено 2 Ноября, 2021 в 18:08 пользователем _agrixolus_

[Вадим Вергун]

Трифторуксусную (и много какую фторорганику еще) получают электролизом уксусной в cухом HF, причем мелкосерийное производство в РФ налажено. Процесс весьма хитрый, но технологичный.

[_agrixolus_]

51 минуту назад, yatcheh сказал:

ведь в переходном состоянии углерод пятикоординирован.

по Менделеевски.....растрелять !!!....имхо

+++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++

ну и...............

 

                                                                                                                                                          

 

Изменено 2 Ноября, 2021 в 18:37 пользователем _agrixolus_

[ununeniy]

4 часа назад, Вадим Вергун сказал:

Нет, фторид калия для такого не прокатит. Тут нужны более жесткие фторирующие агенты, тот же фторид сурьмы/мышьяка/фосфора.

Естественно сначала будет реагировать гидроксильный кислород, а уж опосля карбонильный.

Ясно, значит по этому их применяют

3 часа назад, Вадим Вергун сказал:

Трифторуксусную (и много какую фторорганику еще) получают электролизом уксусной в cухом HF, причем мелкосерийное производство в РФ налажено. Процесс весьма хитрый, но технологичный.

Знаю, но такое очень далеко от "гаражных условий"

3 часа назад, yatcheh сказал:

 

Накопление хлоров блокирует доступ к углероду из-за их размера, ведь в переходном состоянии углерод пятикоординирован.

В водной среде фторид-ион слабонуклеофилен, поскольку плотно гидратирован. А неводной среде неорганические фториды малорастворимы. Вот если брать, например, безводные фториды алкиламинов , то в неводной среде галоген замещается на ура, даже в хлороформе. Правда, получить такой безводный фторид - та ещё морока.

Понятно, значит причина геометрическая