Кислотность циандинитрометана

[BP2]

Известно что нитроформ является сильной кислотой и способен вытеснять азотную из ее солей, а вот этот фрукт имеет степень кислотности выше чем у серной это что он вытеснить ее даже из гидросульфатов?

[avg]

Надо было побольше абзац привести, там дальше объяснение шло. Когда речь идет о рК, имеется ввиду разбавленный водный раствор, не нужно думать, что серная кислота в концентрированном виде вытесняется.

[Arkadiy]

А с какой стороны при этом находится протон? на углероде или на азоте.

По-человечески это 2,2- динитроацетонитрил, но нитрильная группа может изомеризоваться  в имино-таутомер Н-N=C=C (NO2) и диссоциировать, как  ^-N=C=C(NO)2 ^- ион, где электронная плотность размазана во всем атомам иона, и  иминная и нитрогруппы сопряжены, а заряд делокалиизован.

В случае тринитрометана такое невозможно.

Кстати, ЯМР этого соединения будет выглядеть интересно

[yatcheh]

1 час назад, Arkadiy сказал:

В случае тринитрометана такое невозможно.

 

Почему невозможно?

(O^-)2N⁺=C(NO2)2 

Минус размажется по кислородам, а плюс - по азотам. Всё кругом в сопряжении. Хотя, мохбыть стерика не позволит получиться плоскому аниону. У цианогруппы в этом смысле получше.

[Arkadiy]

13 минут назад, yatcheh сказал:

 

Почему невозможно?

(O^-)2N⁺=C(NO2)2 

Минус размажется по кислородам, а плюс - по азотам. Всё кругом в сопряжении. Хотя, мохбыть стерика не позволит получиться плоскому аниону. У цианогруппы в этом смысле получше.

В тринитрометане кислороды будут стоять поперек плоскости молекулы, а в случае динитроцианамида молекула будет  плоской и сопряженной в большей степени, в чем состоит большой энергетический  выигрыш.

[chemister2010]

Есть еще и посильнее кислоты CH-кислоты. У три(трифлил)метана расчетная рКа = -18.

[BP2]

4 часа назад, avg сказал:

Когда речь идет о рК, имеется ввиду разбавленный водный раствор, не нужно думать, что серная кислота в концентрированном виде вытесняется.

А в этом разбавленном растворе, циандинитрометан может протонировать азотную?Или протонирование всегда должно быть в безводной среде и не зависит от pK?

 

HNO3 + HC(NO2)2CN =>NO2+    C(NO2)2CN- + H2O?

[BP2]

4 часа назад, avg сказал:

Надо было побольше абзац привести, там дальше объяснение шло. Когда речь идет о рК, имеется ввиду разбавленный водный раствор, не нужно думать, что серная кислота в концентрированном виде вытесняется.

Я что собственно спрашиваю, хлорная кислота также применяется как протонирующий агент азотной, и соотвественно смесь азотной кислоты и хлорной прменяется как нитрующий агент. Но в конц виде это взрывоопасно , получается хлорную кислоту разбавляют водой и она даже в таком виде дает соль нитрония NO2?

Только что, BP2 сказал:

А в этом разбавленном растворе, циандинитрометан может протонировать азотную?Или протонирование всегда должно быть в безводной среде и не зависит от pK?

 

Изменено 11 Января, 2022 в 18:43 пользователем BP2

[BP2]

 

4 часа назад, avg сказал:

Надо было побольше абзац привести, там дальше объяснение шло. Когда речь идет о рК, имеется ввиду разбавленный водный раствор, не нужно думать, что серная кислота в концентрированном виде вытесняется.

А смысло pK в том что если у кислоты он слабый она ни за что не вытеснит из водного раствора соли кислоту у которой он более сильныйя? Иными словами серная кислота при действии на перхлорат кальция не осадит гипс?

[Arkadiy]

Только что, BP2 сказал:

 

А смысло pK в том что если у кислоты он слабый она ни за что не вытеснит из водного раствора соли кислоту у которой он более сильныйя? Иными словами серная кислота при действии на перхлорат кальция не осадит гипс?

Это еще нужно смотреть константы растворимости перхлората кальция и  гипса