Перегалогенирование?

[kolberre]

"10 гр. п-хлор-н-валерофенона в 30 мл. хлороформа реагируют с 2,6 мл. брома в 10 мл. хлороформа". 

Есть идеи как может работать механизм этой реакции?

[yatcheh]

23 минуты назад, kolberre сказал:

"10 гр. п-хлор-н-валерофенона в 30 мл. хлороформа реагируют с 2,6 мл. брома в 10 мл. хлороформа". 

Есть идеи как может работать механизм этой реакции?

 

Казалось бы - банальная реакция альфа-бромирования кетона.

Выглядит фантастически. А тут нет ошибки? Хлор точно отваливается? А то бывает - нарисуют одно, а в тексте совсем другое. Какой выход? И кто автор этой фантастической реакции?

[Максим0]

Брому проще всего прицепится в ортоположение к хлору, но даже это он без пинка не сделает, а хлороформ - это не пинок.

Изменено 28 Января, 2022 в 10:56 пользователем Максим0

[kolberre]

27 минут назад, yatcheh сказал:

 

Казалось бы - банальная реакция альфа-бромирования кетона.

Выглядит фантастически. А тут нет ошибки? Хлор точно отваливается? А то бывает - нарисуют одно, а в тексте совсем другое. Какой выход? И кто автор этой фантастической реакции?

Да, я тоже думаю, что преподаватель просто не дорисовала хлор. Хотел уточнить, вдруг такая магия существует. Спасибо)

[Вольный Сяншен]

32 минуты назад, Максим0 сказал:

Брому проще всего прицепится в ортоположение к хлору, но даже это он без пинка не сделает, а хлороформ - это не пинок.

Это если бы там FeBr3 был.

А так похоже на нуклеофильное ароматическое замещение, тем более, что в п-положении к хлору стоит электроноакцепторный карбонил. Но бром тогда должен быть не молекулярным, а нуклеофильным Br^-. Кажется связь С-Сl слабее, чем C-Br, тогда реакция вполне может идти. Тогда бром заменит хлор на ядре.

С молекулярным бромом я тоже думаю, что бромироваться будет кетон. А то, что получилось  - непонятно. Там ещё HCL выделился что ли?

 

У ТС не написано, в какой форме бром.

Изменено 28 Января, 2022 в 11:31 пользователем Вольный Сяншен

[yatcheh]

2 часа назад, Вольный Сяншен сказал:

Это если бы там FeBr3 был.

А так похоже на нуклеофильное ароматическое замещение, тем более, что в п-положении к хлору стоит электроноакцепторный карбонил. Но бром тогда должен быть не молекулярным, а нуклеофильным Br^-. Кажется связь С-Сl слабее, чем C-Br, тогда реакция вполне может идти. Тогда бром заменит хлор на ядре.

С молекулярным бромом я тоже думаю, что бромироваться будет кетон. А то, что получилось  - непонятно. Там ещё HCL выделился что ли?

 

У ТС не написано, в какой форме бром.

 

C-Cl связь всяко сильнее.

Нуклеофильное замещение в этой молекуле - фантастика. Да и замещается не хлор на бром, а хлор на водород.

R-CH2-CO-C6H4-Cl + 1/2Br2 => R-CHBr-CO-C6H5 + 1/2Cl2

Без поллитры не разберёссе...

 

2 часа назад, kolberre сказал:

Да, я тоже думаю, что преподаватель просто не дорисовала хлор. Хотел уточнить, вдруг такая магия существует. Спасибо)

 

Вот судьба русского химика - от открытия до закрытия - поллитра... :*(

Изменено 28 Января, 2022 в 13:59 пользователем yatcheh