Образование борфторида диазония диазотированием анилина с тетрафторборной кислотой

[quasioverman]

Возможно ли? Где можно почитать в литературе?

[yatcheh]

12 минут назад, quasioverman сказал:

Возможно ли? Где можно почитать в литературе?

 

Конечно возможно, собственно - так и будет. Тетрафторбораты арилдиазония хороши тем, что получаются с высоким выходом, как правило - весьма малорастворимы в воде (легко выделяются), и термически весьма устойчивы (при нагревании разлагаются аккуратно, без взрыва и пламени).

Изменено 23 Марта, 2022 в 17:06 пользователем yatcheh

[quasioverman]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Возможно, конечно, так и будет. Тетрафторбораты арилдиазония хороши тем, что получаются с высоким выходом, как правило - весьма малорастворимы в воде (легко выделяются), и термически весьма устойчивы (при нагревании разлагаются аккуратно, без взрыва и пламени).

А где можно подробней почитать про реакцию? Нам в лекции давали в диазотировании только HCl, HBr H2SO4, HClO4, поэтому при получении фторпроизводных бензола появился вопрос, можно ли вместо реакции ионного обмена арилдиазоний *галогенида* с NaBF4 сразу диазотировать в присутствии этой кислоты. Преподаватель сказал, что не встречал такую реакцию, а в наших учебниках тоже на нашёл подтверждения

[yatcheh]

2 минуты назад, quasioverman сказал:

А где можно подробней почитать про реакцию? Нам в лекции давали в диазотировании только HCl, HBr H2SO4, HClO4, поэтому при получении фторпроизводных бензола появился вопрос, можно ли вместо реакции ионного обмена арилдиазоний *галогенида* с NaBF4 сразу диазотировать в присутствии этой кислоты. Преподаватель сказал, что не встречал такую реакцию, а в наших учебниках тоже на нашёл подтверждения

 

Можно, без проблем. HBF4 получается в виде 40%-го раствора элементарно - растворением борной кислоты в 50%-й плавиковой кислоте. Без всяких изысков. Кислота эта - сильная, сильнее HCl, поэтому никаких трудностей реакция не представляет, проводится по общей методике. Единственная проблема может быть - в образовании малорастворимой соли ариламина, но тетрафторбораты первичных аминов, как правило растворимы в воде, в отличие от четвертичных (а так же пиридиниевых и диазониевых солей), так что тут тоже засада маловероятна.

 

Кстати, диазотирование именно с соляной кислотой часто проводят ещё и потому, что она даёт весьма активный интермедиат - хлористый нитрозил, который в случае малоактивных аминов работает лучше, чем сама азотистая кислота, диазотирование просто идёт быстрее.

[chemister2010]

https://xumuk.ru/encyklopedia/2/5244.html#:~:text=Шимана реакции - один из основных,и гетероароматич.

https://www.chem21.info/info/1621169/