Замена аминогруппы на циангруппу или хлор.

[BritishPetroleum]

Как из глицина сделать циануксусную кислоту? Или хлоруксусную? Какие реагенты для этого могут подойти?

[Arkadiy]

24 минуты назад, BritishPetroleum сказал:

Как из глицина сделать циануксусную кислоту? Или хлоруксусную? Какие реагенты для этого могут подойти?

циануксусный эфир проще купить.

а делать надо через диазоуксусный эфир и цианистую медь

[BritishPetroleum]

.

Изменено 31 Марта, 2022 в 20:36 пользователем BritishPetroleum

[BritishPetroleum]

1 час назад, Arkadiy сказал:

а делать надо через диазоуксусный эфир и цианистую медь

Это тн реакция зандмейера? Диазотирование аминов работает для алифатичческих аминов?

[BritishPetroleum]

1 час назад, Arkadiy сказал:

а делать надо через диазоуксусный эфир и цианистую медь

или хлористую медь для хлоруксусной?

[yatcheh]

Диазосоединение - не соль диазония, хотя и родственна. Термокаталитически (при катализе медными солями) дизоэфир разлагается с образованием карбена. Образование циануксусного эфира в таких условиях сомнительно, имхо.

9 часов назад, BritishPetroleum сказал:

или хлористую медь для хлоруксусной?

 

Не получится.

Хлоруксусная может получиться при диазотировании глицина в концентрированном растворе какого-нить хлорида. Разложение неустойчивой промежуточной диазосоли идёт с образованием карбкатиона, который может подхватить хлорид-анион из раствора, если его там будет много.

Изменено 1 Апреля, 2022 в 06:42 пользователем yatcheh

[фосолиф-кимих]

Ещё нужно учесть, что карбоксильная и диазо групп не уживаются в одном соединении. Карбоксильную группу нужно этерифицировать,чтобы не мешала.

[BritishPetroleum]

1 час назад, фосолиф-кимих сказал:

Ещё нужно учесть, что карбоксильная и диазо групп не уживаются в одном соединении. Карбоксильную группу нужно этерифицировать,чтобы не мешала.

тевсе манипуляции нужно вести именно с этиловым эфиром глицина например?

[yatcheh]

9 минут назад, фосолиф-кимих сказал:

Ещё нужно учесть, что карбоксильная и диазо групп не уживаются в одном соединении. Карбоксильную группу нужно этерифицировать,чтобы не мешала.

 

А чем она может помешать? Соль диазония получается, и тут же разваливается, как и положено. А получить соль алкилдиазония хоть с карбоксилом, хоть с эфирной группой всё равно не получится.

5 минут назад, BritishPetroleum сказал:

тевсе манипуляции нужно вести именно с этиловым эфиром глицина например?

 

Диазоуксусный эфир получать? Так не по Зандмейеру он солями меди разваливается. ЕМНИП.

Изменено 1 Апреля, 2022 в 07:00 пользователем yatcheh

[BritishPetroleum]

1 час назад, yatcheh сказал:

Диазоуксусный эфир получать? Так не по Зандмейеру он солями меди разваливается. ЕМНИП.

да нафиг он нужен. Из глицина хлоруксуску или циануксусную

1 час назад, yatcheh сказал:

Хлоруксусная может получиться при диазотировании глицина в концентрированном растворе какого-нить хлорида. Разложение неустойчивой промежуточной диазосоли идёт с образованием карбкатиона, который может подхватить хлорид-анион из раствора, если его там будет много.

Можно пример реакции? Глицин + нитрита металла, заливается соляной кислотой?