Дегидратировать эфир до алкена, возможно ли?

[BritishPetroleum]

15 часов назад, yatcheh сказал:

 

Прям так сразу? На меднохромовом катализаторе - то да, логично, но, таки - через спирт... 

Ну навряд ли через спирт, тк эфир уже своего рода продукт деструкции спирта

[yatcheh]

3 часа назад, BritishPetroleum сказал:

Ну навряд ли через спирт, тк эфир уже своего рода продукт деструкции спирта

 

Каталитическое расщепление эфира на этилен и этанол - реальность. Каталитическое дегидрирование этанола в ацетальдегид - факт. Так же факт - гидрирование этилена в этан. Каталитическое. Что интересно, гидрирование и дегидрирование идёт на одном и том же катализаторе. Но гидрирование ацетальдегида в этанол обратимо, а этилена в этан - практически нет (в тех же условиях). 

Впрочем, чисто термический пиролиз эфира может и не включать стадию расщепления. Но это не точно.

Изменено 21 Апреля, 2022 в 13:22 пользователем yatcheh

[BritishPetroleum]

21.04.2022 в 16:21, yatcheh сказал:

 

Каталитическое расщепление эфира на этилен и этанол - реальность. Каталитическое дегидрирование этанола в ацетальдегид - факт. Так же факт - гидрирование этилена в этан. Каталитическое. Что интересно, гидрирование и дегидрирование идёт на одном и том же катализаторе. Но гидрирование ацетальдегида в этанол обратимо, а этилена в этан - практически нет (в тех же условиях). 

Впрочем, чисто термический пиролиз эфира может и не включать стадию расщепления. Но это не точно.

А диэтиловый эфир будет реагировать с нитрозилом интересно? Спирт дал с нитрозилом какую-то ароматную субстанцию, видимо этилнитрит. Даст ли эфир этилнитрит и этихлорид?

Изменено 23 Апреля, 2022 в 15:31 пользователем BritishPetroleum

[yatcheh]

36 минут назад, BritishPetroleum сказал:

Даст ли эфир этилнитрит и этихлорид?

 

Вряд ли.

[BritishPetroleum]

9 минут назад, yatcheh сказал:

 

Вряд ли.

Что так грустно? Нитрозил он эндотермичный даже, типо должен рваться в любую реакцию. Он почти как диоксид азота по энтальпии. Диоксид азота будет с эфиром реагировать?

Изменено 23 Апреля, 2022 в 16:14 пользователем BritishPetroleum

[yatcheh]

2 минуты назад, BritishPetroleum сказал:

Что так грустно. Нитрозил он эндотермичный даже

 

Импет нужен, а его нету. Шоб простой эфир расщепить, нужен или сильный электрофил, или сильный нуклеофил, а лучше их совместная атака. NOCl - вялый реагент, ни то, ни сё...

Он может радикально с эфиром обойтись, но тогда это уже будет банальное окисление. 

[BritishPetroleum]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Импет нужен, а его нету. Шоб простой эфир расщепить, нужен или сильный электрофил, или сильный нуклеофил, а лучше их совместная атака. NOCl - вялый реагент, ни то, ни сё...

Он может радикально с эфиром обойтись, но тогда это уже будет банальное окисление. 

А этилацетат будет реагировать?

[BritishPetroleum]

7 минут назад, yatcheh сказал:

 

Импет нужен, а его нету. Шоб простой эфир расщепить, нужен или сильный электрофил, или сильный нуклеофил, а лучше их совместная атака. NOCl - вялый реагент, ни то, ни сё...

Он может радикально с эфиром обойтись, но тогда это уже будет банальное окисление. 

А по каком принципу тогда он любит реагировать с аминами? Аминогруппой. Аминогруппа это что для нитрозила такое? И с чем он также будет охотно реагировать?

[yatcheh]

8 минут назад, BritishPetroleum сказал:

А по каком принципу тогда он любит реагировать с аминами? Аминогруппой. Аминогруппа это что для нитрозила такое? И с чем он также будет охотно реагировать?

 

Аминный азот - хороший нуклеофил, ему есть что предоставить хлористому нитрозилу. И если этот амин - не третичный, есть куда двигаться:

H3N + N(O)Cl -> H3N⁺-N(O^-)-Cl -> H2N-N=O -> H-N=N-OH -> H2O + N2

Эфирный кислород - нуклеофил слабый, и нет развития ситуации:

Et2O + N(O)Cl <-> Et2O⁺-NO + Cl^- 

А вот со спиртом - есть:

EtOH + N(O)Cl <-> EtOH⁺-NO + Cl^- -> EtONO + HCl

25 минут назад, BritishPetroleum сказал:

А этилацетат будет реагировать?

 

Этилацетату тем более - не с руки. Разве что-то типа конденсации возможно, или нитрозирование в альфа-положение, но это уже передовой край науки конца 19-го века... Наверняка кто-то пробовал позырить - чё будет

[BritishPetroleum]

2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Аминный азот - хороший нуклеофил, ему есть что предоставить хлористому нитрозилу. И если этот амин - не третичный, есть куда двигаться:

H3N + N(O)Cl -> H3N⁺-N(O^-)-Cl -> H2N-N=O -> H-N=N-OH -> H2O + N2

Эфирный кислород - нуклеофил слабый, и нет развития ситуации:

Et2O + N(O)Cl <-> Et2O⁺-NO + Cl^- 

А вот со спиртом - есть:

EtOH + N(O)Cl <-> EtOH⁺-NO + Cl^- -> EtONO + HCl

 

Этилацетату тем более - не с руки. Разве что-то типа конденсации возможно, или нитрозирование в альфа-положение, но это уже передовой край науки конца 19-го века... Наверняка кто-то пробовал позырить - чё будет

А это как прокормментируете? Этилацетат с хлором реагирует. И видимо там какраз этильный остаток с хлором улетает

Изменено 23 Апреля, 2022 в 19:25 пользователем BritishPetroleum