Почему этилендиамин называется этилендиамином?

[BP2]

NH2CH2CH2NH2 этилендиамин, хотя двойной связи этиленовской нет. Как тогда назвать 

NH2CH=CHNH2 , который и есть по сути этилендиамин?

Изменено 27 Июня, 2022 в 06:45 пользователем BP2

[yatcheh]

27.06.2022 в 09:45, BP2 сказал:

NH2CH2CH2NH2 этилендиамин, хотя двойной связи этиленовской нет. Как тогда назвать 

NH2CH=CHNH2 , который и есть по сути этилендиамин?

 

Здесь имеется в виду радикал -CH2-CH2-, который историческое название имеет "этилен" (как -CH2- "метилен"). Отсюда и этиленгликоль, этиленкарбонат, этиленмочевина и прочее...

А -CH=CH- - это уже "винилен". Например - виниленкарбонат (циклический эфир). Поэтому такой амин (реально не существующий) будет "винилендиамин".

[Paul_S]

27.06.2022 в 09:45, BP2 сказал:

Как тогда назвать 

NH2CH=CHNH2 , который и есть по сути этилендиамин?

1,2-диаминоэтилен

[BP2]

В 27.06.2022 в 10:00, yatcheh сказал:

 

Здесь имеется в виду радикал -CH2-CH2-, который историческое название имеет "этилен" (как -CH2- "метилен"). Отсюда и этиленгликоль, этиленкарбонат, этиленмочевина и прочее...

А -CH=CH- - это уже "винилен". Например - виниленкарбонат (циклический эфир). Поэтому такой амин (реально не существующий) будет "винилендиамин".

Зато дихлорэтан, а не дихлорэтилен

[yatcheh]

27.06.2022 в 15:41, BP2 сказал:

Зато дихлорэтан, а не дихлорэтилен

 

Ну, если окунаться в историю с головой, то - "этилендихлорюр"

[dmr]

27.06.2022 в 12:00, yatcheh сказал:

 Поэтому такой амин (реально не существующий) будет "винилендиамин".

А почему не существует. При попытке стандартных способов получения, он во что то перегруппировывается?

[yatcheh]

27.06.2022 в 17:37, dmr сказал:

А почему не существует. При попытке стандартных способов получения, он во что то перегруппировывается?

 

В NH2-CH2-CH=NH, который дальше превращается в смесь олигомеров.

[dmr]

27.06.2022 в 19:53, yatcheh сказал:

 

В NH2-CH2-CH=NH, который дальше превращается в смесь олигомеров.

А в связи с чем двойная связь у имина выгоднее, чем в середине 

[yatcheh]

27.06.2022 в 18:02, dmr сказал:

А в связи с чем двойная связь у имина выгоднее, чем в середине 

 

В связи с тем, что одна - С=С, а другая - C=N

Незамещённая амино-группа у кратной связи - неустойчивая конструкция, так же, как и гидроксил у кратной связи. 

CH2=CH-OH => CH3-CH=O

CH2=CH-NH2 => CH3-CH=NH

 

CH₂=CH-NH₂ <=> C^-H₂-CH=N⁺H₂ => CH₃-CH=NH

 

Очень кислый протон у аминогруппы в такой конструкции - так и норовит перескочить в более спокойное место

[BP2]

В 27.06.2022 в 19:10, yatcheh сказал:

 

В связи с тем, что одна - С=С, а другая - C=N

Незамещённая амино-группа у кратной связи - неустойчивая конструкция, так же, как и гидроксил у кратной связи. 

CH2=CH-OH => CH3-CH=O

CH2=CH-NH2 => CH3-CH=NH

 

CH₂=CH-NH₂ <=> C^-H₂-CH=N⁺H₂ => CH₃-CH=NH

 

Очень кислый протон у аминогруппы в такой конструкции - так и норовит перескочить в более спокойное место

А карбодиимид в цианамиде NH=C=NH довольно стабилен выходит? Там нету спонтанной полимеризации