Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Задание на π- и n-электроны


Перейти к решению Решено Paul_S,

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже! 200 руб. на 1-й заказ по коду vsesdal143982

Здравствуйте! Есть задание: обозначить на приведённых структурах π- и n-электроны и объяснить, почему выбраны эти места предпочтительной локализации. 

Не совсем понимаю, что такое π- и n-электроны и по какому именно принципу они располагаются в структурах. 

Заранее спасибо за помощьIMG_20220916_231151.jpg.74ca867ce46ec124f3ac490a23ce549a.jpg

Изменено пользователем Curufinwe Atarinke
Ссылка на комментарий
  • Решение

n,π-Сопряжение проявляется в соединениях, содержащих структурный фрагмент –СН=СН–Y или –С≡С–Y, где Y – гетероатом (Сl, O, N, S и др.), имеющий неподелённую пару электронов (n-электроны).

В этом случае для гетероатома Y, по-видимому, более благоприятна тригональная геометрия, свойственная sp2-гибридизации (в отличие от sp3-состояния таких атомов в несопряжённых молекулах). Электроны неподелённой пары, находясь на р-АО, эффективнее участвуют в делокализации за счёт лучшего π-перекрывания р-орбиталей по сравнению с sp3-АО.

Примечание: вследствие участия в делокализации р-АО гетероатома n,π-сопряжение нередко относят также к р-сопряжению.

Примером участия гетероатома в системе сопряжения служит винилметиловый эфир, в молекуле которого делокализованная трёхцентровая связь образуется путём перекрывания двух р-АО sp2-гибридизованных атомов углерода и р-орбитали атома кислорода, содержащей пару n-электронов:

 

Гетероатом может входить в циклическую систему n,π-сопряжения, например, в молекуле пиррола:

 

Следует иметь в виду, что не всегда гетероатом, связанный с sp2- или sp-гибридизованными атомами, может участвовать в системе сопряжения. Если гетероатом в состоянии sp3-гибридизации несёт положительный заряд, то он не способен вступать в сопряжение, т.к. не имеет ни свободных электронов, ни вакантной орбитали, например:

vinylmethylether.png

pyrrol.png

vinylammonium.png

Ссылка на комментарий
16.09.2022 в 22:21, Paul_S сказал:

Примечание: вследствие участия в делокализации р-АО гетероатома n,π-сопряжение нередко относят также к р-сопряжению.

 

Вот оно где собака порылась! Было у меня такое предположение, что n - это p. Просто раньше не видел такого импортозамещения... Пи - это пи, пэ, это - пэ... При чём тут эн? Есть пэ-орбиталь, есть пи-орбиталь (это уже теория МО), но вот что такое эн-орбиталь, и зачем она нужна, кроме как задурить мозги бурсакам - это вопрос.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...