Какие монобромпроизводные пентана целесообразно получать реакцией бромирования на свету?

[Curufinwe Atarinke]

Какие из изомерных монобромпроизводных пентанов целесообразно получать реакцией бромирования на свету? Почему? Пояснить ответ. 
 

[Lеоnid]

2-бромпентан и 3-бромпентан в силу селективности реакции бромирования.

[Аль де Баран]

Реакция монобромирования пентанов: C₅H₁₂ + Br₂ (hv) = C₅H₁₁Br + HBr.
Трём изомерным пентанам сответствуют восемь структурно изомерных монобромпентанов:
(1) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ - н-пентан ==> 3 изомерных монобромпроизводных;
(2) (СН₃)₂СН-СН₂-СН₃ - 2-метилбутан (изопентан) ==> 4 изомерных монобромпроизводных;
(3) (СН₃)₄С - 2,2-диметилпропан (неопентан) ==> 1 монобромпроизводное.
В молекуле неопентана (3) имеются четыре равноценных первичных атома углерода и один четвертичный, который не может участвовать в реакциях замещения. Поэтому существует только одно монобромпроизводное, которое и образуется с вероятностью 100% при бромировании неопентана. У изомеров пентана (1) и (2) атомы углерода неравноценны: у первого 2 первичных и 3 вторичных, а у второго 3 первичных, 1 вторичный и 1 третичный. При галогенировании алканов по радикальному механизму замещение атома водорода на галоген легче всего происходит при третичном атоме углерода, труднее всего - при первичном (третичный > вторичный > первичный). Так что, если за "целесообразность" принять максимальнный выход того или иного изомера, то я бы выбрал получение 1-бром-2,2-диметилпропана из неопентана и 2-бром-2-метилбутана из изопентана.

[stearan]

В 01.10.2022 в 22:16, Аль де Баран сказал:

Реакция монобромирования пентанов: C₅H₁₂ + Br₂ (hv) = C₅H₁₁Br + HBr.
Трём изомерным пентанам сответствуют восемь структурно изомерных монобромпентанов:
(1) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ - н-пентан ==> 3 изомерных монобромпроизводных;
(2) (СН₃)₂СН-СН₂-СН₃ - 2-метилбутан (изопентан) ==> 4 изомерных монобромпроизводных;
(3) (СН₃)₄С - 2,2-диметилпропан (неопентан) ==> 1 монобромпроизводное.
В молекуле неопентана (3) имеются четыре равноценных первичных атома углерода и один четвертичный, который не может участвовать в реакциях замещения. Поэтому существует только одно монобромпроизводное, которое и образуется с вероятностью 100% при бромировании неопентана. У изомеров пентана (1) и (2) атомы углерода неравноценны: у первого 2 первичных и 3 вторичных, а у второго 3 первичных, 1 вторичный и 1 третичный. При галогенировании алканов по радикальному механизму замещение атома водорода на галоген легче всего происходит при третичном атоме углерода, труднее всего - при первичном (третичный > вторичный > первичный). Так что, если за "целесообразность" принять максимальнный выход того или иного изомера, то я бы выбрал получение 1-бром-2,2-диметилпропана из неопентана и 2-бром-2-метилбутана из изопентана.

+1

в дополнение еще можно было бы сказать про стабилизацию радикала, которой можно объяснить указанное распределение селективности.