Перейти к содержанию

Какие монобромпроизводные пентана целесообразно получать реакцией бромирования на свету?


Curufinwe Atarinke
Перейти к решению Решено Аль де Баран,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
  • Решение

Реакция монобромирования пентанов: C5H12 + Br2 (hv) = C5H11Br + HBr.
Трём изомерным пентанам сответствуют восемь структурно изомерных монобромпентанов:
(1) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 - н-пентан ==> 3 изомерных монобромпроизводных;
(2) (СН3)2СН-СН2-СН3 - 2-метилбутан (изопентан) ==> 4 изомерных монобромпроизводных;
(3) (СН3)4С - 2,2-диметилпропан (неопентан) ==> 1 монобромпроизводное.
В молекуле неопентана (3) имеются четыре равноценных первичных атома углерода и один четвертичный, который не может участвовать в реакциях замещения. Поэтому существует только одно монобромпроизводное, которое и образуется с вероятностью 100% при бромировании неопентана. У изомеров пентана (1) и (2) атомы углерода неравноценны: у первого 2 первичных и 3 вторичных, а у второго 3 первичных, 1 вторичный и 1 третичный. При галогенировании алканов по радикальному механизму замещение атома водорода на галоген легче всего происходит при третичном атоме углерода, труднее всего - при первичном (третичный > вторичный > первичный). Так что, если за "целесообразность" принять максимальнный выход того или иного изомера, то я бы выбрал получение 1-бром-2,2-диметилпропана из неопентана и 2-бром-2-метилбутана из изопентана.

  • Отлично! 2
Ссылка на комментарий
В 01.10.2022 в 22:16, Аль де Баран сказал:

Реакция монобромирования пентанов: C5H12 + Br2 (hv) = C5H11Br + HBr.
Трём изомерным пентанам сответствуют восемь структурно изомерных монобромпентанов:
(1) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 - н-пентан ==> 3 изомерных монобромпроизводных;
(2) (СН3)2СН-СН2-СН3 - 2-метилбутан (изопентан) ==> 4 изомерных монобромпроизводных;
(3) (СН3)4С - 2,2-диметилпропан (неопентан) ==> 1 монобромпроизводное.
В молекуле неопентана (3) имеются четыре равноценных первичных атома углерода и один четвертичный, который не может участвовать в реакциях замещения. Поэтому существует только одно монобромпроизводное, которое и образуется с вероятностью 100% при бромировании неопентана. У изомеров пентана (1) и (2) атомы углерода неравноценны: у первого 2 первичных и 3 вторичных, а у второго 3 первичных, 1 вторичный и 1 третичный. При галогенировании алканов по радикальному механизму замещение атома водорода на галоген легче всего происходит при третичном атоме углерода, труднее всего - при первичном (третичный > вторичный > первичный). Так что, если за "целесообразность" принять максимальнный выход того или иного изомера, то я бы выбрал получение 1-бром-2,2-диметилпропана из неопентана и 2-бром-2-метилбутана из изопентана.

+1

в дополнение еще можно было бы сказать про стабилизацию радикала, которой можно объяснить указанное распределение селективности.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика