Гидразон формамида

[Paul_S]

Интересно, чтобы получить гидразон формамида, достаточно просто покипятить час-другой эквимольную смесь формамида и гидразин-гидрата с рефлаксом? Вообще, простое такое соединение, а я что-то про него практически никакой информации не найду.

 

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7879331.html?rid=3147b782-53ea-4a5c-adf0-166801b75c0f

[Arkadiy]

09.12.2022 в 09:56, Paul_S сказал:

Интересно, чтобы получить гидразон формамида, достаточно просто покипятить час-другой эквимольную смесь формамида и гидразин-гидрата с рефлаксом? Вообще, простое такое соединение, а я что-то про него практически никакой информации не найду.

 

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7879331.html?rid=3147b782-53ea-4a5c-adf0-166801b75c0f

Получится гидразид  муравьиной кислоты. То что вы хотите это гидразоамидин муравьиной кислоты. Его надо делать из синильной кислоты через хлоримидат и конденсацию с гидразином. Я делал подобное из ацетонитрила, конечным продуктом были триазолы. 

[Paul_S]

09.12.2022 в 15:09, Arkadiy сказал:

Получится гидразид  муравьиной кислоты. То что вы хотите это гидразоамидин муравьиной кислоты. Его надо делать из синильной кислоты через хлоримидат и конденсацию с гидразином. Я делал подобное из ацетонитрила, конечным продуктом были триазолы. 

Вряд ли получится гидразид, скорее, продукт зациклится каким-то образом. Наверно, он неустойчив, формамидразон. Тем не менее, вот такую методику нашел для замещенных:

[yatcheh]

Свободный Незамещённый амидразон может оказаться неустойчивым, подобно незамещённому амидину. 

NH2-N=CH-NH2 => NH2-NH2 + (HCN)х (парациан)

Или циклизоваться в красивый триазинангексамин.

[Paul_S]

09.12.2022 в 16:32, yatcheh сказал:

Свободный Незамещённый амидразон может оказаться неустойчивым, подобно незамещённому амидину. 

NH2-N=CH-NH2 => NH2-NH2 + (HCN)х (парациан)

Или циклизоваться в красивый триазинангексамин.

Интересно, что все-таки выйдет, если кипятить смесь формамида и гидразин-гидрата? 1,2,4-триазол, судя по всему. Но его почему-то так не делают.

Кстати, если просто долго кипятить формамид, он каким-то образом конденсируется в пурин.

[yatcheh]

09.12.2022 в 17:07, Paul_S сказал:

Кстати, если просто долго кипятить формамид, он каким-то образом конденсируется в пурин.

 

Мохбыть так:

 

Если всмотреться в тот пурин, то там явно просматриваются пять формамидов. Связь С-С может получиться по типу ацилоиновой конденсации, при катализе синильной кислотой (в формамиде она должна заметно диссоциировать). Впрочем, на порядке, в котором идут эти конденсации, я не настаиваю