Окисление пропина: получится ли 2-оксипропановая кислота?

[Ваня7777]

Может ли при окислении пропина перманганатом калия в водной среде образоваться 2-оксипропановая кислота? 

[Аль де Баран]

Не может. 

[yatcheh]

  В 24.01.2023 в 16:28, Ваня7777 сказал:

Может ли при окислении пропина перманганатом калия в водной среде образоваться 2-оксипропановая кислота? 

Показать  

 

Может.

CH3-C☰CH -(KMnO4)-> [CH3-CH(OH)=CHOH]

[CH3-CH(OH)=CHOH] -> CH3-CHOH-CHO -(KMnO4)-> CH3-CHOH-COOH

Но это один из возможных продуктов. Практически там будет смесь: 

CH3-CHOH-COOH + CH3-CO-COOH + CH3-CO-CH2OH + CH3-COOH + CH3-CHOH-CHO + HCHO + HO-CO-CO-OH + CO2 

состав которой будет зависеть от соотношения реагентов и условий реакции.

 

  В 24.01.2023 в 16:59, Аль де Баран сказал:

Не может. 

Показать  

 

Ну, наверное можно, если осторожно

Изменено 24 Января, 2023 в 17:12 пользователем yatcheh

[Ваня7777]

  В 24.01.2023 в 17:08, yatcheh сказал:

 

Может.

CH3-C☰CH -(KMnO4)-> [CH3-CH(OH)=CHOH]

[CH3-CH(OH)=CHOH] -> CH3-CHOH-CHO -(KMnO4)-> CH3-CHOH-COOH

Но это один из возможных продуктов. Практически там будет смесь: 

CH3-CHOH-COOH + CH3-CO-COOH + CH3-CO-CH2OH + CH3-COOH + CH3-CHOH-CHO + HCHO + HO-CO-CO-OH + CO2 

состав которой будет зависеть от соотношения реагентов и условий реакции.

 

 

Ну, наверное можно, если осторожно

Показать  

А муравьиная кислота не будет образовываться в смеси? 

[yatcheh]

  В 24.01.2023 в 18:21, Ваня7777 сказал:

А муравьиная кислота не будет образовываться в смеси? 

Показать  

 

Может. Я её просто упустил. В мягких условиях там каша будет.

[Аль де Баран]

Блин, какая отличная реакция! Надо будет зазубрить продукты, и тогда нам не страшна любая цепочка по органике! 

[Shizuma Eiku]

  В 24.01.2023 в 16:28, Ваня7777 сказал:

Может ли при окислении пропина перманганатом калия в водной среде образоваться 2-оксипропановая кислота? 

Показать  

Нет. Алкины окисляются подобно алкенам, с расщеплением углеродного скелета, основным продуктом окисления перманганатом будет уксусная кислота/ацетаты и СО₂.

CH₃-C≡CH->CH₃COOH+CO₂

При мягком окислении алкинов перманганатом в щелочной среде могут образовываться дикетоны, но скорее всего с помощью этой реакции получить пировиноградную кислоту нельзя, или выход будет очень низким, проще прибегнуть к традиционным методам ее получения.

  В 24.01.2023 в 18:21, Ваня7777 сказал:

А муравьиная кислота не будет образовываться в смеси?

Показать  

Нет, вместо нее будет СО₂.