Найти формулу сложного эфира

[Treselle]

К сложному эфиру , образованному предельным одноатомным спиртом и одноосновной гидроксикислотой , не содержащей кратных связей углерод-углерод добавили резорцин , получив раствор общей массой 500 мг. Этот раствор может вступить в реакцию с 37,5 г 3,2 % раствора брома или с 222 мг насыщенного раствора гидроксид калия (коэффициент растворимости 112 г на 100 г воды ). Установите молекулярную формулу сложного эфира и его структурную формулу.

[terri]

Я бы сначала посчитала число граммов, а потом молей чистого гидроксида калия, которое может вступить в реакцию.

Кстати, Вы бы не могли написать, что это за реакция? Не гидролиз ли случайно? 

[Xem]

Пробую решать задачу...

...Видимо, с бромом прореагирует только резорцин(его в растворе 0,0025 моль), а со щёлочью-и резорцин как фенол, и, наверное, эфир тоже...

...Далее у меня начались затруднения-количество KOH получается 0,0021 моль, чего точно не хватит для образования фенолята даже по одной из двух OH-групп. Думаю дальше...

[Nemo_78]

12.03.2023 в 21:23, Treselle сказал:

Этот раствор может вступить в реакцию с 37,5 г 3,2 % раствора брома

    Тут (на досуге) решил посмотреть в литературке вопрос по взаимодействию резорцина с бромной водой... И (что довольно странно) обнаружил несколько противоречивые результаты в разных источниках...

С одной стороны:

Это по Ластовскому и Вайнштейну "Технический анализ в производстве промежуточных продуктов и красителей" (Москва, 1958 г.)

С другой же Некрасов В.В. в своём "Руководстве к малому практикуму по органической химии" пишет, что (см. последний абзац внизу):

    Так вот и возник у меня на старости лет вопросец, КОМУ ВЕРИТЬ, чтоб успокоиться??? Тем более, что под рукой нынче резорцина нет... 

 

"Люди добры, ПАМАЖИТИ!!!"(с)

[Treselle]

В 13.03.2023 в 09:08, terri сказал:

Я бы сначала посчитала число граммов, а потом молей чистого гидроксида калия, которое может вступить в реакцию.

Кстати, Вы бы не могли написать, что это за реакция? Не гидролиз ли случайно? 

Это я посчитала и написала реакции которых получилось три реакции 

по бромной воде , точнее по брому его молям нашла моли резорцина и его массу .

Моли КОН

а дальше как ?

[Nemo_78]

13.03.2023 в 13:13, Treselle сказал:

получилось три реакции 

Какие же, если не секрет?

13.03.2023 в 13:13, Treselle сказал:

а дальше как ?

     Ну, если массу резорцина выяснили, то, соответственно, и массу эфира знаете (1).

Выясняете, сколько по количеству вещества щёлочи у Вас израсходовалось на реакцию с резорцином, стало быть, оставшееся пошло на реакцию с эфиром. Отсюда, определите и количество вещества оного (2).

     Поделив (1) на (2) что получите?

Ну, а далее, как говорится, милости просим, и к составлению запрашиваемой в вопросе задачи структурной формуле эфира можно приступать...

[Xem]

С6Н4(OH)2+3Br2->C6H(OH)2Br3+3HBr

n(Br2)=37,5*0,032:160=0,0075 моль

n(рез.)=0,0025 моль

=============

112 г KOH--212 г р-ра KOH

x г KOH--0,222 г р-ра KOH

x=0,1173 г KOH

n(KOH)=0,0021 моль

===============

С6Н4(OH)2+2KOH->С6Н4(OK)2 + 2H2O

n(KOH/рез.)=0,0025*2=0,005 моль.... А их всего 0,0021...Где ошибка?

Изменено 13 Марта, 2023 в 12:46 пользователем Xem

[terri]

В 13.03.2023 в 13:26, Xem сказал:

С6Н4(OH)2+3Br2->C6H(OH)2Br3+3HBr

n(Br2)=37,5*0,032:160=0,0075 моль

n(рез.)=0,0025 моль

=============

112 г KOH--212 г р-ра KOH

x г KOH--0,222 г р-ра KOH

x=0,1173 г KOH

n(KOH)=0,0021 моль

===============

С6Н4(OH)2+2KOH->С6Н4(OK)2 + 2H2O

n(KOH/рез.)=0,0025*2=0,005 моль.... А их всего 0,0021...Где ошибка?

Вы все правильно рассчитали, как мне кажется! ?

На основании Ваших расчетов я по-простому сделала предположение, что с КОН реагирует гидроки-группа кислоты  а не фенол.

У меня вот такая структура получилась:

 

Правда, неувязка. ( По расчетам получается М=107.1 г/моль, а то, что на рисунке имеет М=104 г/моль.

[yatcheh]

13.03.2023 в 11:25, Nemo_78 сказал:

    Тут (на досуге) решил посмотреть в литературке вопрос по взаимодействию резорцина с бромной водой... И (что довольно странно) обнаружил несколько противоречивые результаты в разных источниках...

С одной стороны:

 

Это по Ластовскому и Вайнштейну "Технический анализ в производстве промежуточных продуктов и красителей" (Москва, 1958 г.)

С другой же Некрасов В.В. в своём "Руководстве к малому практикуму по органической химии" пишет, что (см. последний абзац внизу):

 

    Так вот и возник у меня на старости лет вопросец, КОМУ ВЕРИТЬ, чтоб успокоиться??? Тем более, что под рукой нынче резорцина нет... 

 

"Люди добры, ПАМАЖИТИ!!!"(с)

 

13.03.2023 в 15:26, Xem сказал:

С6Н4(OH)2+3Br2->C6H(OH)2Br3+3HBr

n(Br2)=37,5*0,032:160=0,0075 моль

n(рез.)=0,0025 моль

=============

112 г KOH--212 г р-ра KOH

x г KOH--0,222 г р-ра KOH

x=0,1173 г KOH

n(KOH)=0,0021 моль

===============

С6Н4(OH)2+2KOH->С6Н4(OK)2 + 2H2O

n(KOH/рез.)=0,0025*2=0,005 моль.... А их всего 0,0021...Где ошибка?

 

Фенол с избытком брома даёт тетрабромпроизводное в виде кетона.  Резорцину сам бог велел поступать так же. Собственно, к резорцину можно подцепить и пять бромов, и даже семь:

 

В результате резорцина там будет уже не 0.0025 моля, а поменьше - 0.001875 или даже 0.0015.

Кислотность резорцина по второй ступени на три порядка ниже, так что тут можно ограничится эквимольной реакциею.

Если так кроить - то и на гидролиз эфира щёлочь останется

[Nemo_78]

13.03.2023 в 18:46, yatcheh сказал:

Резорцину сам бог велел поступать так же. Собственно, к резорцину можно подцепить и пять бромов, и даже семь:

   Так о том и речь, что вопрошающие очень редко приводят свои уравнения реакций. Говорят просто: "У меня получилось... ". А тут сиди и думай, как и зачем у них "так получилось".