расшифруйте цепочки превращений и опишите каждую стадию

[Farhad]

[Farhad]

up

[yatcheh]

 

Пока это вся плоть моего воображения...

[Farhad]

вещество G:
 

вещество H:

[Farhad]

вещество F:

[Farhad]

08.05.2023 в 00:02, yatcheh сказал:

 

Пока это вся плоть моего воображения...

Разве в Е не идёт снятие дитиановой защиты и дальнейшее образование кетона?

[yatcheh]

09.05.2023 в 14:09, Farhad сказал:

Разве в Е не идёт снятие дитиановой защиты и дальнейшее образование кетона?

 

Да, так конечно. Мне не пришло в голову.

[Nimicus]

08.05.2023 в 09:55, Farhad сказал:

вещество G:
 

вещество H:

Вещество G тогда будет трижды продейтерировано по CH3-группе в альфа-положении к азоту, т.к. по условию избыток NaOD/D2O

[Farhad]

08.05.2023 в 00:02, yatcheh сказал:

 

Пока это вся плоть моего воображения...

в веществе В разве не идёт ипсо-замещение через Мезенгеймера, т.е. через фтор?

[Nimicus]

12.05.2023 в 11:29, Farhad сказал:

в веществе В разве не идёт ипсо-замещение через Мезенгеймера, т.е. через фтор?

Я бы интуитивно выбрал замещение брома, т.к. для подобных реакций S_NAr скорость-лимитирующей стадией является присоединение нуклеофила и чем больше положительный заряд на углероде, тем легче оно будет протекать. Мне кажется, что углерод в положении 2, связанный с азотом и бромом, имеет больший положительный заряд, нежели углерод в положении 4, связанный с фтором