Получение аминокислоты из галогенопроизводного

[Orgchems]

Как известно, на первой стадии обработки хлоруксусной кислоты аммиаком получается не глицин, а хлорид. 
Далее иногда пишут, что нужен избыток аммиака, но ведь в избытке в реакцию в аммиаком уже вступит карбоксильная группа, и получится соль аммония. 
Как на практике получают достаточно хороший выход глицина из аминоуксусной кислоты? 

[Alex Ferrum]

Аммиак быстрее присоединит протон карбоксильной группы, чем заместит хлор, ну а потом уже хлорацетат ион будет взаимодействовать с другой молекулой аммиака. После этого можно попробовать высалить глицин, то есть если раствор очень концентрированный, возможно глицин выпадет в виде внутренней соли в осадок, а ионы аммония и хлора останутся в растворе. 

[Alex Ferrum]

Кроме того доводим ph до изоэлектрической точки, для глицина - 5,97, для образования внутренней соли (цвиттер-иона). 

[yatcheh]

25.05.2023 в 23:39, Orgchems сказал:

Как известно, на первой стадии обработки хлоруксусной кислоты аммиаком получается не глицин, а хлорид. 
Далее иногда пишут, что нужен избыток аммиака, но ведь в избытке в реакцию в аммиаком уже вступит карбоксильная группа, и получится соль аммония. 
Как на практике получают достаточно хороший выход глицина из аминоуксусной кислоты? 

 

Избыток аммиака нужен для избежания перекрёстного карбоксиметилирования с образованием амино-ди-три-тетра-уксусных кислот типа NH(CH2COOH)2