Омыление сложных эфиров фенола

[Orgchems]

В школе омыление пишут до фенолята. А фенол в продуктах не засчитывается, даже если в уравнении ничего не сказано про избыток щелочи.

Понятно, что этим хотят продемонстрировать бОльшие кислотные свойства фенолов сравнительно со спиртами, но все же фенол очень слаб, и даже голая реакция с щелочью идет частично (так ведь?).
Соответственно вопрос, как на практике ведут омыление сложных эфиров? Для достижения полного гидролиза нужно брать достаточный избыток щелочи, чтобы преобладал фенолят, или хватит плюс-минус эквимолярного соотношения, при котором преобладать будет фенол?

И вдогонку: а если эфир многоатомного спирта? Тоже лучше писать алкоголят?

Изменено 19 Июня, 2023 в 11:27 пользователем Orgchems

[Аль де Баран]

Я думаю, что если предметом изучения являются химические свойства фенола, то надо писать фенолят. Если же омыление сложного эфира фенола является одним из этапов органической цепочки, то можно не указывать промежуточные операции, а сразу писать формулу целевого продукта.

[Вольный Сяншен]

19.06.2023 в 14:24, Orgchems сказал:

Для достижения полного гидролиза нужно брать достаточный избыток щелочи, чтобы преобладал фенолят, или хватит плюс-минус эквимолярного соотношения, при котором преобладать будет фенол?

С учётом того, что фенол как кислота на пару порядков слабее уксусной, то должно хватить эквимолярного соотношения с небольшим избытком. Тогда получится фенол, а не фенолят. 

Если кислота слабее уксусной, избыток нужен больше.

19.06.2023 в 14:24, Orgchems сказал:

даже голая реакция с щелочью идет частично (так ведь?)

Со щёлочью хорошо идёт. Это реакция обратная гидролизу фенолята, а он конечно идёт, но процентов на 5 всего. Это при н.у. и для не слишком разбавленных растворов. И это в чистой воде.

А в процессе омыления эфира мы получаем определённо щёлочной раствор за счёт гидролиза и соли, и фенолята, если щёлочи хватит на то, и на то. В этом случае гидролиз ещё меньше.

19.06.2023 в 14:24, Orgchems сказал:

Понятно, что этим хотят продемонстрировать бОльшие кислотные свойства фенолов сравнительно со спиртами

Скорее всего так и есть, поэтому и не зачитывают фенол, а хотят фенолят.

[yatcheh]

19.06.2023 в 14:24, Orgchems сказал:

В школе омыление пишут до фенолята. А фенол в продуктах не засчитывается, даже если в уравнении ничего не сказано про избыток щелочи.

Понятно, что этим хотят продемонстрировать бОльшие кислотные свойства фенолов сравнительно со спиртами, но все же фенол очень слаб, и даже голая реакция с щелочью идет частично (так ведь?).
Соответственно вопрос, как на практике ведут омыление сложных эфиров? Для достижения полного гидролиза нужно брать достаточный избыток щелочи, чтобы преобладал фенолят, или хватит плюс-минус эквимолярного соотношения, при котором преобладать будет фенол?

И вдогонку: а если эфир многоатомного спирта? Тоже лучше писать алкоголят?

 

Эфиры фенолов омыляются легче спиртовых, и не требуют конского избытка щёлочи. Поэтому фенолят в продуктах рисовать не стоит.