Формально положительный заряд на углероде будет больше в молекуле

[HE KOT]

Уксусной кислоты  ( вроде + 3)

Формальдегида ( 0 вообще)

В ответах формальдегид... либо я не понимаю либо...

[Shizuma Eiku]

В уксусной кислоте вообще говоря 2 атома углерода...

В формальдегиде на углероде положительный заряд явно больше т.к. он не образует анионов. Если речь идет о степенях окисления, то это формальная величина которая может быть принята любой при выполнении прочих правил, если брать распространенные О^-2 и Н⁺¹ то в обоих случаях у углерода будет 0.

[cty]

В формальдегиде СО ноль. В уксусной у метильного углерода СО -3, у карбоксильного углерода СО +3, средняя по больнице СО ноль.

[HE KOT]

В 09.10.2023 в 23:18, Shizuma Eiku сказал:

В уксусной кислоте вообще говоря 2 атома углерода...

В формальдегиде на углероде положительный заряд явно больше т.к. он не образует анионов. Если речь идет о степенях окисления, то это формальная величина которая может быть принята любой при выполнении прочих правил, если брать распространенные О^-2 и Н⁺¹ то в обоих случаях у углерода будет 0.

Спасибо, по анионам буду смотреть. Хорошего дня!

[yatcheh]

09.10.2023 в 21:24, HE KOT сказал:

Уксусной кислоты  ( вроде + 3)

Формальдегида ( 0 вообще)

В ответах формальдегид... либо я не понимаю либо...

 

Рассмотрим обе молекулы как замещённый карбонил.

Кислород при карбониле - p- и σ- акцептор, он создаёт на карбонильном углероде положительный заряд.

У формальдегида при карбониле два водорода, которые по отношению к карбонилу - слабые (относительно метильной группы) σ-доноры. Они несколько компенсируют заряд.

У карбоксильного углерода два разных заместителя - метильная группа и гидроксил. Метильная группа- донор (по сравнению с водородом), гидроксил проявляет двойственный эффект - он σ-акцептор, но p-донор, при чём из экспериментальных данных следует, что донорный эффект гидроксила превалирует. 

Следовательно, у карбоксильного углерода собрались заместители - доноры, более сильные, чем водород. Значит у формальдегида углерод будет нести больший формальный заряд, чем у уксусной кислоты.

Это подтверждается и свойствами веществ. Формальдегид куда легче реагирует с нуклеофилами, чем уксусная кислота.

[cty]

В 10.10.2023 в 19:35, yatcheh сказал:

Значит у формальдегида углерод будет нести больший формальный заряд, чем у уксусной кислоты.

На углероде в формальдегиде частичный заряд +0,073

https://slideplayer.com/slide/15418341/

На карбоксильном углероде в уксусной кислоте частичный заряд +0,82

https://www.researchgate.net/publication/265417861_selective_hydrogenation_of_aliphatic_carboxylic_acids_to_aldehydes/figures?lo=1

[yatcheh]

10.10.2023 в 20:07, cty сказал:

На углероде в формальдегиде частичный заряд +0,073

https://slideplayer.com/slide/15418341/

На карбоксильном углероде в уксусной кислоте частичный заряд +0,82

https://www.researchgate.net/publication/265417861_selective_hydrogenation_of_aliphatic_carboxylic_acids_to_aldehydes/figures?lo=1

 

Ну, это ещё бабка надвое сказала. Смотря как меряли/вычисляли. Сравнивать такие величины из разных источников...

По факту формаль электрофильнее.