Какая связь может быть между аминами

[Paul_S]

18.10.2023 в 22:12, cty сказал:

По pK_a 8.8 возражений нет? Чего бы это водородным связям образовываться, а кислотно-основному взаимодействию не происходить?

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Theophylline#section=pH

"A saturated solution in water is faintly acid"

 

EUROPEAN PHARMACOPOEIA 10.0

THEOPHYLLINE (01/2017:0299)

CHARACTERS
Solubility: slightly soluble in water, sparingly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in solutions of alkali hydroxides, in ammonia and in mineral acids.

TESTS
Solution S. Dissolve 0.5 g with heating in carbon dioxide-free water R, cool and dilute to 75 mL with the same solvent.

Acidity. To 50 mL of solution S add 0.1 mL of methyl red solution R. The solution is red. Not more than 1.0 mL of 0.01 M sodium hydroxide is required to change the colour of the indicator to yellow.

 

THEOPHYLLINE-ETHYLENEDIAMINE (01/2017:0300)

CHARACTERS
Solubility: freely soluble in water (the solution becomes cloudy through absorption of carbon dioxide), practically insoluble in anhydrous ethanol.

В водном растворе с этилендиамином теофиллин, может, и депротонирован, но не факт, что этот аддукт - аммонийная соль в твердом виде. В твердых структурах таких веществ факторы упаковки большую роль играют. Я посмотрел в кембрижской базе - довольно дофига разных аддуктов теофиллина, но структуры с этилендиамином почему-то нет. Есть с формилированным по азотам этилендиамином, но это амид и слабое основание.

Теобромин, кстати, на вкус ни фига не кислый, хотя у него рКа 7,89.

Изменено 19 Октября, 2023 в 08:17 пользователем Paul_S

[Arkadiy]

19.10.2023 в 10:39, Paul_S сказал:

В водном растворе с этилендиамином теофиллин, может, и депротонирован, но не факт, что этот аддукт - аммонийная соль в твердом виде. В твердых структурах таких веществ факторы упаковки большую роль играют. Я посмотрел в кембрижской базе - довольно дофига разных аддуктов теофиллина, но структуры с этилендиамином почему-то нет. Есть с формилированным по азотам этилендиамином, но это амид и слабое основание.

Теобромин, кстати, на вкус ни фига не кислый, хотя у него рКа 7,89.

Слабаяк

19.10.2023 в 14:20, Arkadiy сказал:

Слабаяк

Слабая кислота реагирует относительно сильным основанием

[cty]

В 19.10.2023 в 10:39, Paul_S сказал:

Теобромин, кстати, на вкус ни фига не кислый, хотя у него рКа 7,89.

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Theobromine#section=Dissociation-Constants

https://go.drugbank.com/drugs/DB01412

pK_a 9.9 для имидной группы по этим ссылкам.

 

EP 10.0

THEOBROMINE (01/2017:0298)

CHARACTERS
A white or almost white powder, very slightly soluble in water and in anhydrous ethanol, slightly soluble in ammonia. It dissolves in dilute solutions of alkali hydroxides and in mineral acids.

TESTS
Acidity. To 0.4 g add 20 mL of boiling water R and boil for 1 min. Allow to cool and filter. Add 0.05 mL of bromothymol blue solution R1. The solution is yellow or yellowish-green. Not more than 0.2 mL of 0.01 M sodium hydroxide is required to change the colour of the indicator to blue.

Изменено 19 Октября, 2023 в 16:45 пользователем cty

[Paul_S]

19.10.2023 в 19:44, cty сказал:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Theobromine#section=Dissociation-Constants

https://go.drugbank.com/drugs/DB01412

pK_a 9.9 для имидной группы по этим ссылкам.

 

EP 10.0

THEOBROMINE (01/2017:0298)

CHARACTERS
A white or almost white powder, very slightly soluble in water and in anhydrous ethanol, slightly soluble in ammonia. It dissolves in dilute solutions of alkali hydroxides and in mineral acids.

TESTS
Acidity. To 0.4 g add 20 mL of boiling water R and boil for 1 min. Allow to cool and filter. Add 0.05 mL of bromothymol blue solution R1. The solution is yellow or yellowish-green. Not more than 0.2 mL of 0.01 M sodium hydroxide is required to change the colour of the indicator to blue.

635	теобромин	1	7.89	вода	18
636	теофиллин	1	8.77	вода	25

 

http://chemister.ru/Chemie/Tables/pka.htm