реакция ацилэфиров с солями

[BP2]

ацетилнитрат реагирует с ацетатом натрия до нитрата натрия и уксусного ангидрида. А будет ли ацетилнитрат реагировать с хлоридом натрия до хлористого ацетила?

 

CH3COONO2 + NaCl => CH3COCl + NaNO3?

[yatcheh]

27.10.2023 в 09:02, BP2 сказал:

ацетилнитрат реагирует с ацетатом натрия до нитрата натрия и уксусного ангидрида. А будет ли ацетилнитрат реагировать с хлоридом натрия до хлористого ацетила?

 

CH3COONO2 + NaCl => CH3COCl + NaNO3?

 

Скорее всего не будет

[BP2]

В 27.10.2023 в 10:48, yatcheh сказал:

Скорее всего не будет

А от чего это зависит? От силы кислоты аниона соли? 

[yatcheh]

27.10.2023 в 10:06, BP2 сказал:

А от чего это зависит? От силы кислоты аниона соли? 

 

От нуклеофильности аниона и способности замещаемой группы уходить без долгих проводов и лишних слёз...

Тут вроде всё нормально - и хлорид-анион нуклеофил не последний, и нитрат-анион - неплохая уходящая группа (а вот нуклеофил - слабый)... Так что - хрен его знает. Как-то стремает эта реакция... Но может я и не прав.

[yatcheh]

Кстати, почему "ацилэфиры"? Это - смешанные ангидриды.

А-а-а! Так вот, что мне не нравится в этой реакции, тут с NaCl ангидрид реагирует! Где это видано? 

Изменено 27 Октября, 2023 в 10:00 пользователем yatcheh

[BP2]

В 27.10.2023 в 13:59, yatcheh сказал:

А-а-а! Так вот, что мне не нравится в этой реакции, тут с NaCl ангидрид реагирует! Где это видано? 

NaCl + N2O4 => NOCl + NaNO3

 

Все нормально же?

Изменено 27 Октября, 2023 в 10:53 пользователем BP2

[yatcheh]

27.10.2023 в 13:47, BP2 сказал:

NaCl + N2O4 => NOCl + NaNO3

 

Все нормально же?

 

А не наоборот?

Да и ситуёвина тут другая...

Изменено 27 Октября, 2023 в 13:05 пользователем yatcheh

[BP2]

В 27.10.2023 в 17:04, yatcheh сказал:

А не наоборот?

 

эта идет точно

[Arkadiy]

27.10.2023 в 13:47, BP2 сказал:

NaCl + N2O4 => NOCl + NaNO3

 

Все нормально же?

Нет! Среду забыли, в воде диссоциация! 

Вариант жидкий N2O4, твердая соль, давление 1000 атмосфер и температура градусов 500

[ash111]

В 27.10.2023 в 22:33, Arkadiy сказал:

Вариант жидкий N2O4, твердая соль, давление 1000 атмосфер и температура градусов 500

чота мне тоже не верится что оно просто так идет

В 27.10.2023 в 16:20, BP2 сказал:

эта идет точно

ссылочку?