Получение сложных эфиров из хлорпроизводных и солей карбоновых кислот

[ash111]

В 08.01.2024 в 21:19, IronFenyx сказал:

Идея именно заместить все водороды на эфирные остатки.. а

галогены, может быть, а не водороды? речь была про хлор если я все правильно помню

 

В 08.01.2024 в 21:19, IronFenyx сказал:

Если все водороды заместить, то нету на что нападать И СТЕРИКА мешает..

какая разница какая стерика если не на что нападать)))

 

В 08.01.2024 в 21:19, IronFenyx сказал:

Эфир устойчивый получается..

какой эфир??)

 

В 08.01.2024 в 21:19, IronFenyx сказал:

Можно, к примеру взять молекулу на 5-10 углеродов, три водорода с ОДНОГО КОНЦА которого заместить на эфирные хвосты.. Этакий одуванчик..

Ацетилом три галогена заместить не получится, просто забудьте об этом. даже три йода. Если замещать спиртами, это называется ортоэфир, метил- и этил-ортоэфиры известны, а все прочие - попробуй получи. И да, это реагент для получения ацеталей из кетонов, например. Берется кетон, ортоэфир чуть больше эквивалента, туда бросается кристаллик TsOH или любой кислоты и реакция происходит по щелчку пальцев. Это к разговору о том, насколько они устойчивые, инертные и вообще безопасные для человека. Это страшная гадость - ортоэфиры. Просто нарисуйте структуру которая вам примерно нужна, тогда можно посмотреть что из этого нормальное и можно сделать.

[IronFenyx]

В 09.01.2024 в 16:12, ash111 сказал:

галогены, может быть, а не водороды?

Какая разница? Они ж всё равно замещаются. 

 

В 09.01.2024 в 16:12, ash111 сказал:

какой эфир??)

Вот такой (вложение). Да, и при чем тут ацетил, если ацетил это CH3CO,  а мне CH3(CH2)_2-4-COO надо присоединить

[BP2]

В 09.01.2024 в 19:01, IronFenyx сказал:

Какая разница? Они ж всё равно замещаются. 

 

Вот такой (вложение). Да, и при чем тут ацетил, если ацетил это CH3CO,  а мне CH3(CH2)_2-4-COO надо присоединить

Это вот эту многоножку вы из гексахлорэтана хотите получить?

[IronFenyx]

Вообще-то в реальности она скорее ёжик, т.к. хвосты все в разные стороны торчат. Или помпон - что вам больше нравится. Из гексахлорэтана это была идея. Предложите из чего еще можно. В принципе, молекула основы, к которой хвосты присоединяются, может и не из двух углеродов состоять, а, например, из трех.. А концы этой молекулы в обязательном порядке облепить хвостами. Ну или вообще взять длинную цепочку на 14 углеродов, а близко к её середине 4 эфирных связей вплотную друг к другу... только где такой спирт взять длинный и с 4-мя гидроксилами кучкой в самой середине?...

[ash111]

В 09.01.2024 в 18:01, IronFenyx сказал:

Какая разница? Они ж всё равно замещаются. 

нет, водороды нуклеофильно не замещаются, разве что на металлы, но не в вашем случае.

 

В 09.01.2024 в 18:01, IronFenyx сказал:

Вот такой (вложение).

без шансов. уже объяснял почему. 

 

В 09.01.2024 в 18:01, IronFenyx сказал:

при чем тут ацетил, если ацетил это CH3CO

окей, ацетатом, я оговорился, имея в виду условный конечно же ацетат. Ацетатом не заместите. Даже один галоген, не говоря уже обо всех.

 

В 10.01.2024 в 07:20, IronFenyx сказал:

А концы этой молекулы в обязательном порядке облепить хвостами

Херня, не получится.

вот такое чтото - нормально.

В 10.01.2024 в 07:20, IronFenyx сказал:

только где такой спирт взять длинный и с 4-мя гидроксилами кучкой в самой середине?...

совершенно верно, нигде.

[IronFenyx]

В 10.01.2024 в 15:21, ash111 сказал:

нет, водороды нуклеофильно не замещаются, разве что на металлы, но не в вашем случае.

Ёпрст, это и так понятно, поэтому и галогеновое производное.

В 10.01.2024 в 15:21, ash111 сказал:

Херня, не получится.

Ну с хлором не получится, но так огульно под одну гребенку не стоит - с пентаэритритом же получается.

Ваш пример молекулы не годится. Нужно чтобы все три эфирных связи от одного углерода были.. Вот такой пойдет:

 

[chemister2010]

Что-то не могу найти примеров 1,1,1-триацетоксизамещенных веществ. Нашел только (CH3COO)2CHOCH3.

Изменено 13 Января, 2024 в 11:28 пользователем chemister2010

[ash111]

В 13.01.2024 в 13:28, chemister2010 сказал:

Что-то не могу найти примеров 1,1,1-триацетоксизамещенных веществ. Нашел только (CH3COO)2CHOCH3.

Ну потому что их нет, вообще. Я уже писал про это, ортоэфиры можно еще получить, но уже даже они дико реакционноспособные.

 

У автора приступы безудержной фантазии.

Нам на фирму заходили заказы на синтезы ортоэфиров с остатками сложнее метила и этила - кажется 75% из них так и не сделали, потому что сложно всё - заставить реагировать, выделять, чистить. А автор хочет три ацетила. Я уже молчу о том насколько токсичной была бы такая байда.

[IronFenyx]

Вы всё с ног на голову перевернули. Такие эфиры, которые я собирался получить токсичны примерно как вазелин - можно ложками пить! Как зайдут так и выйдут, только с слегка ускоренной скоростью. 

Получить такие эфиры можно обычной этерификацией и даже без катализатора. И получают в крупнотоннажных количествах в виде эфиров пентаэритрита и, например такие продукты как дибутилфталат, диоктилсебацинат и другие эфирные пластификаторы... Но из-за термической деструкции во время синтеза, требуется последующая очистка в виде вакуумной перегонки, кристаллизации из селективного растворителя при -30 градусах и т.п. извращения. Мой вопрос касался только методики синтеза через хлорпроизводные. Ваши комментарии, конечно, ценны сами по себе, но то что вы не ориентируетесь в самих соединениях вызывает мало доверия ко всему остальному что вы говорили. Получается не у меня фантазии, а у вас недостаток компетенции в данном вопросе.