Бензол и толуол — гомологи или нет?

[Shizuma Eiku]

  В 26.02.2024 в 20:24, chemister2010 сказал:

этилен и циклопропан

аллен и спиропентан

Показать  

Разный класс и разное строение.

  В 26.02.2024 в 20:24, chemister2010 сказал:

Говнологическая разность же присутствует.

Показать  

смтр. определение:

[cty]

  В 26.02.2024 в 20:31, Shizuma Eiku сказал:

и разное строение

Показать  

Это же относится к разветвленным и неразветвленным алканам. Я бы еще согласился, что бензол и толуол можно при желании назвать гомологами (членами одного гомологического ряда с другими моно-н-алкилбензолами) на основании сходного строения и различия на 1 метиленовую группу, хотя по некоторым свойствам бензол из этого ряда выпадает. Но н-алканы и разветвленные алканы не гомологичны друг другу как раз тупо по различию строения углеродного скелета.

[Shizuma Eiku]

  В 27.02.2024 в 04:31, cty сказал:

Это же относится к разветвленным и неразветвленным алканам.

Показать  

Это уже обсуждалось...

Разветвленные алканы, как и алканы нормального строения, являются гомологами метана т.к. могут быть получены из него добавлением гомологической разности. Например, н-пентан это метан к которому добавлены линейно 4 группы -СН₂-, а неопентан это метан к которому добавлены те-же четыре метилена, но уже в разных направлениях.

  В 27.02.2024 в 04:31, cty сказал:

Я бы еще согласился, что бензол и толуол можно при желании назвать гомологами

Показать  

Все выпускники средней школы, в теории, должны твердо знать что толуол гомолог бензола.

  В 27.02.2024 в 04:31, cty сказал:

членами одного гомологического ряда с другими моно-н-алкилбензолами) на основании сходного строения и различия на 1 метиленовую группу, хотя по некоторым свойствам бензол из этого ряда выпадает

Показать  

По каким это свойствам бензол не похож на толуол?

[cty]

  В 27.02.2024 в 17:02, Shizuma Eiku сказал:

Разветвленные алканы, как и алканы нормального строения, являются гомологами метана т.к. могут быть получены из него добавлением гомологической разности. Например, н-пентан это метан к которому добавлены линейно 4 группы -СН₂-, а неопентан это метан к которому добавлены те-же четыре метилена, но уже в разных направлениях.

Показать  

Говорить о гомологах имеет смысл, только рассматривая конкретный гомологический ряд.

Метан, этан (+1CH₂), пропан (+2CH₂), н-бутан (+3CH₂), н-пентан (+4CH₂) - гомологический ряд.

Метан, этан (+1CH₂), пропан (+2CH₂), изобутан (+2CH₂ +1CH₂ "сбоку"), изопентан (+3CH₂ +1CH₂ "сбоку") - не гомологический ряд.

Метан, этан (+1CH₂), пропан (+2CH₂), изобутан (+2CH₂ +1CH₂ "сбоку"), неопентан (+2CH₂ +1CH₂ "с одного бока" +1CH₂ "с другого бока") - не гомологический ряд в рамках вашего определения, т.к. "однотипность" строения тут уже надо притягивать за уши. Возможно, если продолжать последний ряд, добавляя метилены не куда попало, а разветвляя цепь дальше с какой-то закономертностью (типа построения фрактала), то можно получить ряд алканов, который можно было бы назвать чем-то "типа фрактальные гомологи", но это уже фантазии.

Короче, понятие гомологов имеет определенную пользу для описания родственных соединений, но оно ни в коем случае не строгое (это не математика). Оно может местами иметь разные интерпретации, но без излишеств.

  В 27.02.2024 в 17:02, Shizuma Eiku сказал:

По каким это свойствам бензол не похож на толуол?

Показать  

Возьмите ряд от бензола до пентилбензола.

Например, зависимость температуры кипения от числа метиленов по пяти точкам от n = 1 до  n = 5 ложится на прямую с r² = 0.9994, а по пяти точкам, включающим бензол, т.е. от n = 0 до n = 4, - с коэффициентом r² несильно, но заметно более низким (0.9970).

Если смотреть на температуры плавления, хорошей корреляции с длиной алкила нет, для n = 1-5 имеем сильно минусовые температуры (от -75 до -99 C), а для бензола аж +5.5 C.

[Shizuma Eiku]

  В 27.02.2024 в 18:57, cty сказал:

Говорить о гомологах имеет смысл, только рассматривая конкретный гомологический ряд.

Метан, этан (+1CH₂), пропан (+2CH₂), н-бутан (+3CH₂), н-пентан (+4CH₂) - гомологический ряд.

Метан, этан (+1CH₂), пропан (+2CH₂), изобутан (+2CH₂ +1CH₂ "сбоку"), изопентан (+3CH₂ +1CH₂ "сбоку") - не гомологический ряд.

Метан, этан (+1CH₂), пропан (+2CH₂), изобутан (+2CH₂ +1CH₂ "сбоку"), неопентан (+2CH₂ +1CH₂ "с одного бока" +1CH₂ "с другого бока") - не гомологический ряд в рамках вашего определения, т.к. "однотипность" строения тут уже надо притягивать за уши. Возможно, если продолжать последний ряд, добавляя метилены не куда попало, а разветвляя цепь дальше с какой-то закономертностью (типа построения фрактала), то можно получить ряд алканов, который можно было бы назвать чем-то "типа фрактальные гомологи", но это уже фантазии.

Показать  

  В 25.02.2024 в 20:26, Shizuma Eiku сказал:

Затем, почему ряд построен

  В 25.02.2024 в 18:04, yatcheh сказал:

н-бутан - неопентан -н-гексан

Показать  

? Там должны быть либо все алканы нормального строения, либо все изомеры.

Я сделал следующее - построил кривую изменения температуры кипения алканов до гептана с изменением на гомологическую разницу, причем следующий алкан должен иметь весь скелет предыдущего. Т.е. ряд метан→этан→пропан→изобутан→неопентан→неогексан есть, а ряда неопентан→н-гексан нет. Получилось очень хорошо, вилкообразные кривые (линии с прозрачностью т.е. налагаются друг на друга):

Единственное, что неогексан выпадает из ряда если считать его гомологическим предшественником 2-метилбутан (бледно-красная линия), зато, он прекрасно вписывается в ряд если считать его предшественником неопентан.

Показать  

Я уже и в ряды их выстроил длиннее изобутана...

  В 27.02.2024 в 18:57, cty сказал:

Короче, понятие гомологов имеет определенную пользу для описания родственных соединений, но оно ни в коем случае не строгое (это не математика).

Показать  

Если ничего не придумывать от себя, то всё отлично получается.

  В 27.02.2024 в 18:57, cty сказал:

Возьмите ряд от бензола до пентилбензола.

Например, зависимость температуры кипения от числа метиленов по пяти точкам от n = 1 до  n = 5 ложится на прямую с r² = 0.9994, а по пяти точкам, включающим бензол, т.е. от n = 0 до n = 4, - с коэффициентом r² несильно, но заметно более низким (0.9970).

Если смотреть на температуры плавления, хорошей корреляции с длиной алкила нет, для n = 1-5 имеем сильно минусовые температуры (от -75 до -99 C), а для бензола аж +5.5 C.

Показать  

Сделаю потом по аналогии с алканами.

[Вольный Сяншен]

  В 27.02.2024 в 17:02, Shizuma Eiku сказал:

По каким это свойствам бензол не похож на толуол?

Показать  

KMnO4 + H2SO4.

 

Эх, не хотел больше писать в этой теме... Слаб человек....

Изменено 27 Февраля, 2024 в 19:27 пользователем Вольный Сяншен

[Shizuma Eiku]

  В 27.02.2024 в 19:26, Вольный Сяншен сказал:

KMnO4 + H2SO4.

Показать  

У бензола нет боковой цепи... Между прочим, будь у бензола она, то он окислялся бы до бензойной кислоты однотипно с другими алкилбензолами.

 

[Shizuma Eiku]

  В 27.02.2024 в 18:57, cty сказал:

Если смотреть на температуры плавления, хорошей корреляции с длиной алкила нет, для n = 1-5 имеем сильно минусовые температуры (от -75 до -99 C), а для бензола аж +5.5 C.

Показать  

Сделал аналогичные ряды для нескольких гомологов бензола и для температуры плавления алканов.

Температура плавления алканов:

Перегиб связан с аномально высокой температурой плавления неопентана. В остальном, кстати, очень хорошо видно закономерное повышение температуры плавления при добавлении гомологической разности.

Температуры кипения углеводородов ряда бензола:

Прекрасно выглядит.

Температура плавления:

Скачок в 100^о кажется большим, однако, он все еще находится в общем тренде, для первого члена ряда это нормально.

Изменено 27 Февраля, 2024 в 21:03 пользователем Shizuma Eiku

[cty]

  В 27.02.2024 в 19:46, Shizuma Eiku сказал:

У бензола нет боковой цепи... Между прочим, будь у бензола она, то он окислялся бы до бензойной кислоты

Показать  

Если бы у бабушки был х., то она была бы дедушкой.

  В 27.02.2024 в 21:01, Shizuma Eiku сказал:

В остальном, очень хорошо видно закономерное повышение температуры плавления при добавлении гомологической разности.

Показать  

Еще лучше выглядит закономерное повышение молярной массы при добавлении гомологической разности. Без всяких "в остальном". Ваш КО.

[Shizuma Eiku]

  В 28.02.2024 в 04:10, cty сказал:

Если бы у бабушки был х., то она была бы дедушкой.

Показать  

  В 28.02.2024 в 04:10, cty сказал:

Еще лучше выглядит закономерное повышение молярной массы при добавлении гомологической разности. Без всяких "в остальном". Ваш КО.

Показать  

А по делу нечего написать?