Фенилацетиленид натрия + СО2

[Paul_S]

Фенилацетиленид натрия легко образует с СО2 соответствующий карбоксилат, например, в среде ТГФ, или могут быть проблемы?

Почему ацетиленкарбоновые кислоты не получают карбоксилированием ацетиленидов ЩМ?

 

[chemister2010]

По книге Методы элементоорганической химии, карбоксилирование ацетиленидов натрия дает замещенные пропиоловые кислоты с выходами 40-50%. Основные проблемы - что ацетилениды натрия неудобно получать, хранить и они плохо растворимы в органических растворителях.

[Paul_S]

В 06.04.2024 в 11:25, chemister2010 сказал:

По книге Методы элементоорганической химии, карбоксилирование ацетиленидов натрия дает замещенные пропиоловые кислоты с выходами 40-50%. Основные проблемы - что ацетилениды натрия неудобно получать, хранить и они плохо растворимы в органических растворителях.

Спасибо. Но я что-то не могу найти это. Какой это том "Методов", Li-Cs? Могли бы более точную ссылку указать?

[chemister2010]

В 06.04.2024 в 19:35, Paul_S сказал:

Спасибо. Но я что-то не могу найти это. Какой это том "Методов", Li-Cs? Могли бы более точную ссылку указать?

 

Том 2, стр 967. Цитата:

"Этил-, пропил-, бутил- и амилпропиоловые кислоты с выходами соответственно 49, 42, 48 и 40% получены при карбонизации продуктов металлирования соответствующих алкилацетиленов".

Именно про фенилацетиленид натрия там нет. На странице 1019 пишут, что реакция натрийалкилов в углекислотой самая распространенная, но не может быть предложена для получения карбоновых кислот.

 

Я так понял реакция осложнена образованием кетонов и третичных спиртов.

Изменено 6 Апреля, 2024 в 17:23 пользователем chemister2010

[chemister2010]

Нашел, что пара примеров интересующей вас реакции приведены в справочнике Бейльштейна, т.9, стр. 633.