окисление бутендиола-1,4

[eirena]

Подскажите, пожалуйста, почему при окислении бутендиола-1,4 перманганатом калия в кислой среде получаем четырехосновный спирт^  CH2OH - CHOH - CHOH-CH2OH?

Двойная связь здесь не разрывается?

[yatcheh]

В 26.07.2024 в 19:19, eirena сказал:

Подскажите, пожалуйста, почему при окислении бутендиола-1,4 перманганатом калия в кислой среде получаем четырехосновный спирт^  CH2OH - CHOH - CHOH-CH2OH?

Двойная связь здесь не разрывается?

 

Вы написали реакцию Вагнера, её проводят в нейтральной среде при низкой температуре. В кислой среде пойдёт расщепление алкена до гликолевой кислоты.

CH2OH-CH=CH-CH2OH -(KMnO4, H+)-> 2CH2OH-COOH 

[Alex Ferrum]

Как раз таки окисление происходит по двойной связи. Правда с таким окислителем, окисление может не остановится на этапе образовании эритрита, а продолжится дальше с разрушением углеродного скелета, вплоть до образования щавелевой кислоты.

Возможно при аккуратном окислении удастся получить вещество:

HO(O)C-C(OH)₂-C(OH)₂-C(O)OH

Если задача школьного уровня, тогда окисление происходит по двойной связи именно с образованием эритрита.

[yatcheh]

В 26.07.2024 в 20:23, Alex Ferrum сказал:

Если задача школьного уровня, тогда окисление происходит по двойной связи именно с образованием эритрита.

 

Даже в школьной химии различают окисление в нейтральной и кислой среде. Мне так каэ-этся...

[Alex Ferrum]

В 26.07.2024 в 20:23, yatcheh сказал:

 

Вы написали реакцию Вагнера, её проводят в нейтральной среде при низкой температуре. В кислой среде пойдёт расщепление алкена до гликолевой кислоты.

CH2OH-CH=CH-CH2OH -(KMnO4, H+)-> 2CH2OH-COOH 

А гликолевая кислота разве не будет дальше до щавелевой кислоты окисляться?

[eirena]

В одном из пособий к ЕГЭ указа

В 26.07.2024 в 20:23, Alex Ferrum сказал:

Возможно при аккуратном окислении удастся получить вещество:

HO(O)C-C(OH)₂-C(OH)₂-C(O)OH

Если задача школьного уровня, тогда окисление происходит по двойной связи именно с образованием эритрита.

Да, в одном из школьных пособий приведена реакция... Но условия все таки не очень то щадящие... спасибо)

[yatcheh]

В 26.07.2024 в 20:26, Alex Ferrum сказал:

А гликолевая кислота разве не будет дальше до щавелевой кислоты окисляться?

 

Будет, и щавелевая кислота будет окисляться до CO2, но тут уже речь идёт об избытке перманганата и нагревании. 

Мне кажется, что кислая среда не зря упомянута, а вот нагревание - нет. Задачу составлял какой-то хитрый ассистент, писал, тварь, и хихикал!

 

[eirena]

В 26.07.2024 в 20:29, yatcheh сказал:

Задачу составлял какой-то хитрый ассистент, писал, тварь, и хихикал!

 

100%