Оксимы с NxOy и Cl2

[OXIME2010]

Здравствуйте. не нашел информации по реакциям оксимов с оксидами азота, азотистой кислотой и хлором.

R=NOH + HNO2 >>?

R=NOH + NO2 >>?

R=NOH + Сl2 >>?

Подскажите что получается?

Спасибо.

[Paul_S]

R=NOH + HNO2 >> R=O + N2O + H2O

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo00798a069

 

R=NOH + NO2 >> скорее всего R2С(NO)(NO2) + R=O + N2O + H2O

R=NOH + Сl2 >>? скорее всего R=Cl2 + NO + HCl в апротонной среде

[chemister2010]

Насколько я помню, оксимы с галогенами дают галогеннитрозосоединения.

[Paul_S]

В 01.09.2024 в 23:06, chemister2010 сказал:

Насколько я помню, оксимы с галогенами дают галогеннитрозосоединения.

Это может быть. Причем они, по идее, могут хлорироваться как нитрозосоединения в геминальное производное или как кетон, в вицинальный хлороксим. Но и склонность к окислению оксимы тоже должны от гидроксиламина унаследовать.

[chemister2010]

Вспомнил, где читал. Это из старого Губена:

https://chemister.ru/Databases/Chemdatabase/properties.php?dbid=1&id=1828

[OXIME2010]

R2C=NOH +  Cl2 => R2C=NOCl?

Еще вопрос, алкил нитриты RONO, гидроксиламин может восстанавливать до RN3 ?

Или пойдет так RONO + H2NOH => RONNOH=>ROH + N2O?

Изменено 2 Сентября, 2024 в 05:19 пользователем OXIME2010

[chemister2010]

В 02.09.2024 в 07:59, OXIME2010 сказал:

R2C=NOH +  Cl2 => R2C=NOCl?

Еще вопрос, алкил нитриты RONO, гидроксиламин может восстанавливать до RN3 ?

Или пойдет так RONO + H2NOH => RONNOH=>ROH + N2O?

 

R2C=NOH +  Cl2 => R2CCl(NO) + HCl

Будет денитрозирование в спирт, как вы написали в конце.