Получение капроновой кислоты. Вопрос.

[L1on]

Приветствую вас, уважаемые господа химики, будьте добры, подскажите, пожалуйста, весь процесс получения гексановой (капроновой) кислоты из касторового масла пошагово. Заранее благодарю за помощь! 

 

P.S. В моем понимании нужно произвести гидролиз с щелочью с последующим омылением для отделения от глицерина..... А вот дальше как-то немного мысли теряются, нужно как-то отделить рицинолевую кислоту из мыла жирных кислот, подскажите, пожалуйста, как всё правильно до конца провести с нормальным выходом. 

[pauk]

В 25.10.2024 в 04:38, L1on сказал:

Приветствую вас, уважаемые господа химики, будьте добры, подскажите, пожалуйста, весь процесс получения гексановой (капроновой) кислоты из касторового масла пошагово. Заранее благодарю за помощь! 

 

P.S. В моем понимании нужно произвести гидролиз с щелочью с последующим омылением для отделения от глицерина..... А вот дальше как-то немного мысли теряются, нужно как-то отделить рицинолевую кислоту из мыла жирных кислот, подскажите, пожалуйста, как всё правильно до конца провести с нормальным выходом. 

 

А капроновая кислота в касторке вообще есть?

В книге "Химия жиров" (Зиновьев, 1952) приведён следующий химический состав касторового масла (в %):

Стеариновой кислоты (вместе с диоксистеариновой) - около 3
Олеиновой кислоты - 3-9
Линолевой кислоты - 2-3
Рицинолевой кислоты - 80-88

Примерно такой же состав приведён и в Химической Энциклопедии - см. Касторовое масло

По существу вопроса ничего конкретного сказать не могу. Могу лишь предположить, что задача эта непростая. С одними только скляночками/баночками её не решить.

 

Цитата

Получают рицинолевую кислоту гидролизом касторового масла с последующей низкотемпературной кристаллизацией из метанола или ацетона (Рицинолевая кислота).

 

[L1on]

В 25.10.2024 в 08:50, pauk сказал:

 

А капроновая кислота в касторке вообще есть?

В книге "Химия жиров" (Зиновьев, 1952) приведён следующий химический состав касторового масла (в %):

Стеариновой кислоты (вместе с диоксистеариновой) - около 3
Олеиновой кислоты - 3-9
Линолевой кислоты - 2-3
Рицинолевой кислоты - 80-88

Примерно такой же состав приведён и в Химической Энциклопедии - см. Касторовое масло

По существу вопроса ничего конкретного сказать не могу. Могу лишь предположить, что задача эта непростая. С одними только скляночками/баночками её не решить.

 

 

Приветствую! Капроновой в том то и дело, что нет, но ее можно получить как я понимаю из рицинолевой, только вот ещё не понял каким именно образом, почему то в голову приходит окисление перманганатом калия..... Но я не уверен в своих предположениях, вот и спросил у более знающих коллег верным ли путем иду.))

[chemdimon]

В 25.10.2024 в 08:07, L1on сказал:

ее можно получить как я понимаю из рицинолевой

Из касторового масла получают втор-октанол, рицинолевую и азелаиновую кислоту. Капроновую, конечно, можно из кого-то из этих двух, но это не имеет смысла. Даже если посмотреть на структуру рицинолевой кислоты, то там остаток капроновой нигде не "светится"

[L1on]

В 25.10.2024 в 11:43, chemdimon сказал:

но это не имеет смысла. Даже если посмотреть на структуру рицинолевой кислоты, то там остаток капроновой нигде не "светится"

Для меня сейчас ох как имеет смысл, что вы думаете по поводу окисления рицинолевой  KMnO₄? 

[Вольный Сяншен]

В 25.10.2024 в 18:27, L1on сказал:

Для меня сейчас ох как имеет смысл, что вы думаете по поводу окисления рицинолевой  KMnO₄? 

Так Вы посмотрите на формулу рициновой, там при окислении должна получиться смесь капроновой и энантовой (если окисляться будет кетон). А если она успеет дегидратироваться, то только энантовая. Это не считая прочей двухосновной каши.

[L1on]

В 25.10.2024 в 18:43, Вольный Сяншен сказал:

Так Вы посмотрите на формулу рициновой, там при окислении должна получиться смесь капроновой и энантовой (если окисляться будет кетон). А если она успеет дегидратироваться, то только энантовая. Это не считая прочей двухосновной каши.

О, благодарю за такую информацию, в моем случае энантовая даже лучше капроновой! 

[Вольный Сяншен]

В 25.10.2024 в 18:50, L1on сказал:

О, благодарю за такую информацию, в моем случае энантовая даже лучше капроновой! 

Тогда сначала её надо будет дегидратировать перед окислением.

[L1on]

В 25.10.2024 в 19:02, Вольный Сяншен сказал:

Тогда сначала её надо будет дегидратировать перед окислением.

И как это лучше сделать? 

[Вольный Сяншен]

В 25.10.2024 в 19:24, L1on сказал:

И как это лучше сделать? 

С серной или фосфорной погреть.

Пишут ещё, что можно просто погреть - и сразу энантовый альдегид получается.