Можно ли ацилировать галоидалкилы солями меди?

[BritishPetroleum]

Берется хлористый алкил например  этилхлорид и кипятится с ацетатом меди 2 и медью(что дает ацетат меди 1), и далее

 

C2H5Cl + AcOCu -> CuCl + C2H5AcO?

Таким же макаром из хлористого этила диэтилсульфат:

 

2C2H5Cl + Cu2SO4 =>  (C2H5)2SO4 + 2CuCl

[BritishPetroleum]

P.S.

 

И будет ли такое работать для иодистых алкилов? С выходом иодида меди

[yatcheh]

В 15.12.2024 в 20:04, BritishPetroleum сказал:

Берется хлористый алкил например  этилхлорид и кипятится с ацетатом меди 2 и медью(что дает ацетат меди 1), и далее

 

C2H5Cl + AcOCu -> CuCl + C2H5AcO?

Таким же макаром из хлористого этила диэтилсульфат:

 

2C2H5Cl + Cu2SO4 =>  (C2H5)2SO4 + 2CuCl

 

Чёт сомнительно. Особенно - вторая реакция.

Не, ну - понятно, по аналогии с солями серебра... Но если бы эта аналогия работала - кто бы с серебром заморачивался?

Изменено 15 Декабря, 2024 в 18:02 пользователем yatcheh

[BritishPetroleum]

В 15.12.2024 в 21:59, yatcheh сказал:

Чёт сомнительно.

А через сульфиды?

Диэтилсульфид с сульфатом меди, например

[yatcheh]

В 15.12.2024 в 21:03, BritishPetroleum сказал:

А через сульфиды?

Диэтилсульфид с сульфатом меди, например

 

Ничего не будет. Тут я точно могу сказать.

[BritishPetroleum]

В 15.12.2024 в 21:59, yatcheh сказал:

Чёт сомнительно. Особенно - на счёт второ

А вариация галоида никак не повлияет? Там вместо этилхлорида этилиодид

[yatcheh]

В 15.12.2024 в 21:14, BritishPetroleum сказал:

А вариация галоида никак не повлияет? Там вместо этилхлорида этилиодид

 

Вряд ли. Я, по-крайней мере - сомневаюсь...

[BritishPetroleum]

В 15.12.2024 в 22:16, yatcheh сказал:

Вряд ли. Я, по-крайней мере - сомневаюсь...

А с серебром будет работать?

 

Я вот что нашел, этоже ацилирование по сути, про которое я говорю?

[Shizuma Eiku]

Можно попробовать, однако, именно от неорганического катиона в таких реакциях мало что зависит, важнее подвижность аниона в органическом соединении, кроме того, в таких реакциях всегда пытаются создать общую по растворимости среду, а соли одновалентной меди плохо растворимы в органических растворителях (впрочем, выбор органических растворителей сейчас широк, есть целлозольвы, а сульфат двухвалентной меди хорошо растворим в демителсульфоксиде например). Известна отдаленно похожая реакция обмена между ацетиленидом меди и органическими хлоридами, но, к сожалению, она протекает посредственно из-за того что далеко не вся медь и углерод находятся в ацетилениде в виде Cu⁺ и C₂^2-.

[BritishPetroleum]

Вот еще , там бромид тут иодид.