Изомеризация производных бензола

[C11H26NO2PS]

Начали изучать арены,и возник вопрос:возможно ли изомеризовать орто пара и мета замещенные бензолы друг в друга?Есть предположение,что нужны будут такие лютые условия,что реагент просто разложится на бензол и ещё что нибудь,но хотелось бы услышать ваше мнение 

[chemister2010]

Можно концентрированной серной кислотой (реакция Якобсена). Хлорид алюминия тоже любит творить изомеризации.

Эти реагенты обычно используют для алкилбензолов. Для аренов с функциональными группами надо смотреть конкретные случаи.

[yatcheh]

В 24.12.2024 в 21:37, C11H26NO2PS сказал:

Начали изучать арены,и возник вопрос:возможно ли изомеризовать орто пара и мета замещенные бензолы друг в друга?Есть предположение,что нужны будут такие лютые условия,что реагент просто разложится на бензол и ещё что нибудь,но хотелось бы услышать ваше мнение 

 

Алкилбензолы изомеризуются на ура. Нужна только кислота Льюиса. AlCl3, как упомянул коллега выше. Но лучше всего - смесь BF3 и  HF.

Тут ведь дело в чём? Скажем, толуол алкилируется в орто-пара положение, но это продукт кинетического контроля. Поэтому при нагревании, скажем - орто-ксилола с кислотой Льюиса, он изомеризуется в термодинамически более стабильный мета-ксилол.

 

Кинетический контроль - кто первый встал, того и тапки!

Термодинамический контроль - у кого кулак больше, того и тапки!

[C11H26NO2PS]

В 24.12.2024 в 21:46, chemister2010 сказал:

Хлорид алюминия тоже любит творить изомеризации.

А вот кстати сопутствующий вопрос:можно ли написать точно продукт изомеризации,хотя бы основной,или она всегда происходит беспорядочно?

[Arkadiy]

В 24.12.2024 в 21:37, C11H26NO2PS сказал:

Начали изучать арены,и возник вопрос:возможно ли изомеризовать орто пара и мета замещенные бензолы друг в друга?Есть предположение,что нужны будут такие лютые условия,что реагент просто разложится на бензол и ещё что нибудь,но хотелось бы услышать ваше мнение 

Это такая была шутка, посылали молодых на склад за парабензолом или паратолуолом, зимой в мороз, а склад в другом корпусе и часто закрыт.

Разберитесь, какие у вас  заместители.

 

Изменено 24 Декабря, 2024 в 19:07 пользователем Arkadiy

[C11H26NO2PS]

В 24.12.2024 в 22:02, Arkadiy сказал:

Изомеризация ксилолов невозможна

А причина какая? Термодинамическая невозможность,как я писал?

[chemister2010]

В 24.12.2024 в 22:00, C11H26NO2PS сказал:

А вот кстати сопутствующий вопрос:можно ли написать точно продукт изомеризации,хотя бы основной,или она всегда происходит беспорядочно?

 

Обычно пишут относительное распределение изомеров после реакции. Как уже указали выше, реакции подвержены термодинамическому и кинетическому распределению изомеров.

[yatcheh]

В 24.12.2024 в 22:00, C11H26NO2PS сказал:

А вот кстати сопутствующий вопрос:можно ли написать точно продукт изомеризации,хотя бы основной,или она всегда происходит беспорядочно?

 

Не беспорядочно, но - в определённых соотношениях. Т.е. всегда получается смесь изомеров. 

Изомеризация к тому же осложняется ещё и переалкилированием - алкильные группы скачут между молекулами. Так, нагревая толуол с хлористым алюминием можно получить смесь бензола, исходного толуола, ксилола в виде смеси изомеров с преобладанием мета-ксилола, мезитилена, и даже - дурола. Последних, конечно будет мало, но - будут.

При изомеризации ксилола опять же будет смесь - от бензола до дурола.

 

В 24.12.2024 в 22:02, Arkadiy сказал:

Изомеризация ксилолов невозможна

 

Коллега! Вы не правы.

Изомеризация ксилолов (и вообще - изомеризация алкилбензолов) - промышленный процесс.

Изменено 24 Декабря, 2024 в 19:09 пользователем yatcheh

[C11H26NO2PS]

В 24.12.2024 в 22:06, chemister2010 сказал:

Обычно пишут относительное распределение изомеров после реакции

Ну вот а как предсказать изомеры,у меня об этом и вопрос?

[yatcheh]

В 24.12.2024 в 22:05, C11H26NO2PS сказал:

А причина какая? Термодинамическая невозможность,как я писал?

 

Изомеризация алкилбензолов - промышленно реализованный процесс.

Вот, скажем, нитрование - оно практически необратимо. Тут изомеризация затруднена до практической невозможности.

Сульфирование - обратимо.

В 24.12.2024 в 22:09, C11H26NO2PS сказал:

Ну вот а как предсказать изомеры,у меня об этом и вопрос?

 

Есть талмуды со всякими константами корреляционными. Типа Гаммета, Тафта и прочими Свайнами. Если упереться рогом - то можно откопать нужную таблицу, и даже что-то предсказать. Но дело это муторное. Тут жирный грант нужен