Нитрилы кислот в одну стадию из мочевины

[BritishPetroleum]

В 04.08.2025 в 20:42, yatcheh сказал:

С фторсульфоновой кроме соли ничего не будет - она с водой-то реагирует на отъебись.

А с карбоновыми реагирует.  а может быть ацетилфторид?

 

CH3CONH2 + HSO3F =>  CH3COF↑ + HSO3NH2?

NH2 <-> F вроде законный обмен

[ash111]

В 04.08.2025 в 22:45, BritishPetroleum сказал:

CH3CONH2 + HSO3F =>  CH3COF↑ + HSO3NH2?

CH₃CONH₂ + HSO₃F →  CH₃CONH₃⁺ SO₃F^-

Амиды хоть и слабые основания, но основания. Если греть эту штуку то кто знает, может и реально ацетилфторид полетит

[yatcheh]

В 04.08.2025 в 22:45, BritishPetroleum сказал:

А с карбоновыми реагирует.  а может быть ацетилфторид?

 

CH3CONH2 + HSO3F =>  CH3COF↑ + HSO3NH2?

NH2 <-> F вроде законный обмен

 

Так не пойдет.

 

В 04.08.2025 в 23:11, ash111 сказал:

CH₃CONH₂ + HSO₃F →  CH₃CONH₃⁺ SO₃F^-

Амиды хоть и слабые основания, но основания. Если греть эту штуку то кто знает, может и реально ацетилфторид полетит

 

Амиды по кислороду протонируются. В жёстких условиях скорее нитрил получится, но - вряд ли с впечатляющим выходом.

[ash111]

В 07.08.2025 в 19:43, yatcheh сказал:

Амиды по кислороду протонируются.

Это ж гетероатомный аналог аллильной системы, водород там тусует туда сюда, и в каждом случае можно считать что он там, где он нужен для механизма реакции))

[yatcheh]

В 08.08.2025 в 00:23, ash111 сказал:

Это ж гетероатомный аналог аллильной системы, водород там тусует туда сюда, и в каждом случае можно считать что он там, где он нужен для механизма реакции))

 

Протонирование по кислороду энергетически намного выгоднее, оно не нарушает сопряжения карбонила с азотом. Поэтому тусуется он крайне не симметрично.