-N= связь из амидов через иод?

[BritishPetroleum]

Можно ли создать диазены через аминогруппу используя иод и нагрев?

[chemister2010]

Мне кажется нельзя. Скорее реакция пойдет наоборот.

[yatcheh]

В 18.07.2025 в 20:02, BritishPetroleum сказал:

Можно ли создать диазены через аминогруппу используя иод и нагрев?

 

Не, так не получится. 

В-первых, вы реакцию переврали, она может быть такой:
R-NH2 + NH2-R' + 2I2 => R-N=N-R' + 4HI

Но - не может быть. Не в силах йод совершить это непотребство.

Хотя, сама реакция - известна, но там используются другие окислители.

[BritishPetroleum]

В 18.07.2025 в 21:29, chemister2010 сказал:

Мне кажется нельзя. Скорее реакция пойдет наоборот.

но почему? аммиак то с иодом легко реагирует, потом продукт разлагается до иода и азота, а тут как бы алкильный радикал должен быть прикплен к азоту, как никак прочность должна быть какая никакая

В 18.07.2025 в 21:42, yatcheh сказал:

Хотя, сама реакция - известна, но там используются другие окислители.

Бром чтоли?

В 18.07.2025 в 21:42, yatcheh сказал:

В-первых, вы реакцию переврали, она может быть такой:
R-NH2 + NH2-R' + 2I2 => R-N=N-R' + 4HI

я по аналогии с хлором. там же дигалоидаминогруппа может образовываться

[yatcheh]

В 18.07.2025 в 20:43, BritishPetroleum сказал:

аммиак то с иодом легко реагирует

 

А с чего вы взяли, что N-I связь с N-H связью будет на ура обмениваться? Если б так было - то хрен бы ты получил йодистый азот в избытке аммиака. 

В 18.07.2025 в 20:43, BritishPetroleum сказал:

Бром чтоли?

 

Бром- не знаю, а вот активный оксид марганца даёт результат.

[BritishPetroleum]

В 18.07.2025 в 21:48, yatcheh сказал:

А с чего вы взяли, что N-I связь с N-H связью будет на ура обмениваться? Если б так было - то хрен бы ты получил йодистый азот в избытке аммиака. 

вы намекаете что был бы тупо моноиодамин вместо NI3? 

[BritishPetroleum]

В 18.07.2025 в 21:48, yatcheh сказал:

А с чего вы взяли, что N-I связь с N-H связью будет на ура обмениваться? Если б так было - то хрен бы ты получил йодистый азот в избытке аммиака. 

А там вообще иодид аммония появляется7

2NH3 + 6I2 => 2NI3 + 6HI?

NH3 + HI => NH4I?

или там водород чистый прет?

 

2NH3 + 3I2 => 2NI3 + 3H2↑?

[chemister2010]

В ООХ Бартона пишут пример окисления аминов в азосоединения пентафторидом иода. 

Несколько примеров окисления для анилинов: https://www.mdpi.com/1420-3049/28/18/6741

 

При получении иодистого азота есть несколько факторов помогающих реакции - нейтрализация иодоводорода аммиаком в иодид аммония и выпадение осадка. 

Изменено 18 Июля, 2025 в 18:42 пользователем chemister2010

[yatcheh]

В 18.07.2025 в 21:07, BritishPetroleum сказал:

вы намекаете что был бы тупо моноиодамин вместо NI3? 

 

Я намекаю, что был бы азот вместо всяких сабжей.

[BritishPetroleum]

В 18.07.2025 в 22:39, yatcheh сказал:

 

Я намекаю, что был бы азот вместо всяких сабжей.

Интересно а NH2I можно получить?