Перхлоралканы.

[Максим0]

Разжился я баллоном со сжиженным хлором... и завертелись идеи как его применять. Тетрахлорметан и гексахлорэтан есть в продаже. Октахлорпропана и декахлорбутана уже не купить, хотя они известны. Более тяжёлые перхлоралканы, насколько мне известно, неизвестны. В теории перхлорнеопентан стабилен и должен существовать.

Подумывал я о синтезе тяжёлых перхлоралканов, и лучшее что мне пришло в голову - от бензола пройтись по цепочке через C₆H₆Cl₆ C₆H₃Cl₃ C₆H₃Cl₉ до гексахлорбензола, а потом хлорировать его в жёстких условиях вплоть до размыкания цикла. Выглядит сложновато, но у меня есть надежда на высокий выход отсутствующих в продаже перхлоралканов, а возможно и образование чего-нибудь потяжелей декахлорбутана. Как думаете, какими будут выходы в такой схеме синтеза, какими мерами их поднять?

Но может есть способы попроще для получения тяжёлых перхлоралканов?

[Эрик697]

если ничего дороже сотни за г не приходит в голову то и смысл этих опытов, когда можно и деликатным хлорированием заниматься в более доступных условиях и без слоника

[Эрик697]

Что в итоге хотите получить пестициды или растворители?

[Эрик697]

если что-то в определенной степени симметричное, то как вариант отработать конденсации на сс1 4

если у вас получится достать перфтор линейные спирты, то можно попробовать ими дочищать машинное масло

[Максим0]

Сейчас хотел бы получить нелетучую хлорирующую добавку к пиротехническим смесям, для увеличения ионизации окрашивающих пламя металлов. Чтоб было получше ПВХ, не воняло как гексахлорэтан и флегматизировало окислители и нитроспирты.

[Эрик697]

В матрице ваших синтезов сложные эфиры жирных кислот с замещенными он группами были на трихлорид? Эфиры неополиолов мне недавно на изготовление сож-дт заказывали

[Shizuma Eiku]

В 12.05.2026 в 15:15, Максим0 сказал:

Разжился я баллоном со сжиженным хлором

Поздравляю! Баллон с хлором - мечта моего детства 😎

В 12.05.2026 в 15:15, Максим0 сказал:

Подумывал я о синтезе тяжёлых перхлоралканов, и лучшее что мне пришло в голову - от бензола пройтись по цепочке через C₆H₆Cl₆ C₆H₃Cl₃ C₆H₃Cl₉ до гексахлорбензола, а потом хлорировать его в жёстких условиях вплоть до размыкания цикла. Выглядит сложновато, но у меня есть надежда на высокий выход отсутствующих в продаже перхлоралканов, а возможно и образование чего-нибудь потяжелей декахлорбутана.

По-моему, это неудачное применение хлора т.к. в полихлорированных углеводородах мало что есть интересного, кроме того, это твердые вещества с похожими свойствами, а значит, разделить их будет сложно. И на хлорирование уйдет очень много хлора - например, для полного хлорирования 1 моль бензола (78 г) нужно будет извести 6 молей хлора (426 г) даже при идеальном выходе. В случае более богатых водородом углеводородов, количество необходимого хлора увеличивается еще сильнее, на 1 моль бутана (58 г) нужно 10 моль хлора или 710 г.

В 12.05.2026 в 15:15, Максим0 сказал:

Но может есть способы попроще для получения тяжёлых перхлоралканов?

Зависит от того, каких. С препаративной точки зрения выгоднее взять исходное соединение с гидроксилами и заменить их на хлор, а уже потом дохлорировать оставшиеся водороды.

 

Если говорить о применении хлора в органике, то, с моей точки зрения, он интереснее всего аномальным присоединением хлора к кратной связи. Например, действием хлора на взвесь CaCO₃ либо раствор/ взвесь NaHCO₃, легко получать раствор HClO с рН, близкой к нейтральной, хлорноватистая кислота-же при присоединении к двойной связи даёт хлор против правила Марковникова. Из хлора нетрудно получить и NOCl, обладающий схожими свойствами, например:

В 12.05.2026 в 17:01, Максим0 сказал:

Сейчас хотел бы получить нелетучую хлорирующую добавку к пиротехническим смесям, для увеличения ионизации окрашивающих пламя металлов. Чтоб было получше ПВХ, не воняло как гексахлорэтан и флегматизировало окислители и нитроспирты.

Безводный AlCl₃?

[Максим0]

В 12.05.2026 в 23:02, Shizuma Eiku сказал:

Поздравляю! Баллон с хлором - мечта моего детства 😎

По-моему, это неудачное применение хлора т.к. в полихлорированных углеводородах мало что есть интересного, кроме того, это твердые вещества с похожими свойствами, а значит, разделить их будет сложно. И на хлорирование уйдет очень много хлора - например, для полного хлорирования 1 моль бензола (78 г) нужно будет извести 6 молей хлора (426 г) даже при идеальном выходе. В случае более богатых водородом углеводородов, количество необходимого хлора увеличивается еще сильнее, на 1 моль бутана (58 г) нужно 10 моль хлора или 710 г.

Зависит от того, каких. С препаративной точки зрения выгоднее взять исходное соединение с гидроксилами и заменить их на хлор, а уже потом дохлорировать оставшиеся водороды.

 

Если говорить о применении хлора в органике, то, с моей точки зрения, он интереснее всего аномальным присоединением хлора к кратной связи. Например, действием хлора на взвесь CaCO₃ либо раствор/ взвесь NaHCO₃, легко получать раствор HClO с рН, близкой к нейтральной, хлорноватистая кислота-же при присоединении к двойной связи даёт хлор против правила Марковникова. Из хлора нетрудно получить и NOCl, обладающий схожими свойствами, например:

Безводный AlCl₃?

С учётом трудностей с приобретением балонного хлора, соглашусь что надо его экономить, кроме того, нашёл в продаже гексахлорбензол. Можно будет сразу приступить к финишной реакции его автоклавирования со сжиженым хлором... как только сооружу адекватный автоклав.

[Максим0]

В 12.05.2026 в 20:18, Эрик697 сказал:

В матрице ваших синтезов сложные эфиры жирных кислот с замещенными он группами были на трихлорид? Эфиры неополиолов мне недавно на изготовление сож-дт заказывали

Да я как-бы всюду хлору бром предпочитал ввиду удобства работы с ним... но раньше у меня и сжиженного хлора не было.

[Максим0]

В 13.05.2026 в 00:11, Pyrohobbit сказал:

А полихлорированные бифенилы? Как Вам кажется, удачное применение?

У меня и терфенил есть, применяю как термостокое масло.

Чем бифенилы лучше бензола при исчерпывающем хлорировании?

После хлорирования хотелось бы вакуумной дистилляцией выделить индивидуальные соединения, бифенилы после хлорирования могут дать чрезмерно малолетучие вещества.