Вопрос к знатокам:0 Алкилирование никотинамида(сульфата) этиловым спиртом(70%)

[firestater_]

Алкилирование никотинамида(сульфата) этиловым спиртом(70%) 
в среде кон. серной кислоты, при подогреве.
Возможна ли реакция и полная замена амидогруппы 
амид>этанол>100C этилсульфат>никотинилэтиламид>никотинилдиэтиламид

[Shizuma Eiku]

В 30.05.2026 в 18:46, firestater_ сказал:

Алкилирование никотинамида(сульфата)

Зависит от того, куда его нужно алкилировать. Пиридиновый фрагмент алкилируется катионами в азот, а анионами в соседний с ним атом углерода. Поэтому

В 30.05.2026 в 18:46, firestater_ сказал:

амид>этанол>100C этилсульфат

реакция, в которой из спирта будет получаться карбкатион, а тот атаковать пиридиновый фрагмент, должна быть вполне возможна, однако, это наверняка слишком жесткие условия. Также в зависимости от природы спирта, он может взаимодействовать с кислотой по двум похожим механизмам, в случае этилового спирта реакция будет проходить через катион вроде R(O⁺H)R и весьма вероятно, что он даст свой продукт реакции.

В 30.05.2026 в 18:46, firestater_ сказал:

амид>этанол>100C этилсульфат>никотинилэтиламид>никотинилдиэтиламид

Нужно получить?

 

[firestater_]

Да, никетамид нужен, пятихлористого фосфора нет, есть этанол,

серная и никотинамид)

 

Пробую нагрев конц серной и этанола, выход будет, но махоньки я думаю)

 

 

Изменено 30 Мая, 2026 в 19:59 пользователем firestater_

[Shizuma Eiku]

В 30.05.2026 в 22:58, firestater_ сказал:

Пробую нагрев конц серной и этанола, выход будет, но махоньки я думаю)

Не будет - без восстановления кислород из >C=O никуда не денется. Думаю что будет этиловый эфир никотиновой кислоты в результате гидролиза амида, а в жестких условиях, продукты атаки карбкатионов на атом азота в этом эфире.

[firestater_]

Попробую подобраться так)Этиловый эфир никотинки и диэтиламин солянокислый+нагрев и мешалка

Хотя конечно лучще хлорангидрид

[Arkadiy]

В 31.05.2026 в 16:43, firestater_ сказал:

Попробую подобраться так)Этиловый эфир никотинки и диэтиламин солянокислый+нагрев и мешалка

Хотя конечно лучще хлорангидрид

Лучше это делать в автоклаве, так как пиридин -никотинка вытеснит диэтиламин из соли и и он улетит! 

[BritishPetroleum]

В 30.05.2026 в 19:46, firestater_ сказал:

Алкилирование никотинамида(сульфата) этиловым спиртом(70%) 

не легче ли получить соль никотиновой киcлоты и и диэтиламина затем пиролизом получить диэтиламид/
LSD диэтиламид лизергиновой кислоты делается через хлорангидрид и диэтиламин.

Изменено 31 Мая, 2026 в 15:49 пользователем BritishPetroleum

[Shizuma Eiku]

В 31.05.2026 в 18:46, BritishPetroleum сказал:

Синтез с участием трифторуксусной кислоты жесть, это ведь смертельный яд.

[BritishPetroleum]

В 31.05.2026 в 22:13, Shizuma Eiku сказал:

Синтез с участием трифторуксусной кислоты жесть, это ведь смертельный яд.

да ежу понятно что это в лабораторных условиях.  И идея то тут в том что диэтиламид идет путем реакции активированной формы кислоты  (либо галогенангидрида или смешанного трифторуксусного ангидрида). И там не трифторуксусная кислота а трифторуксуный ангидрид.

я думаю что можно и тетрахлорид титана взять вместо трифторуксусного ангидрида и сконденсировать с диэтиламином  что для ЛСД что для никотинодиэтиламида

Изменено 31 Мая, 2026 в 18:20 пользователем BritishPetroleum

[Shizuma Eiku]

В 31.05.2026 в 21:17, BritishPetroleum сказал:

И идея то тут в том что диэтиламид идет потем реакции акт типрованной формы кислоты  (либо галогенангидрида или смешанного трифторуксусного ангидрида). И там не трифторуксусная кислота а трифторуксуный ангидрид.

Вне какого-либо рассмотрения получения запрещенных веществ, а просто, с точки зрения органического синтеза, получение амида через фторацетат это плохой вариант. Кроме того, получить ангидрид трифторуксусной кислоты будет труднее получения любого из распространенных хлорирующих агентов.