спирты.

[Гость Ефим]

Расположите в порядке увеличения скорости реакции дегидратации: диметилэтилкарбинол (5), изобутиловый спирт (2), пропанол-2 (3) , этанол (1), 2-метилпропанол-2 (4).

(1) CH3-CH2-OH < (2) (CH3)2СН-CH2-OH << (3) (CH3)2CH-OH << (4) (CH3)3C-OH < (5) (C2H5)(CH3)2C-OH

Механизм реакции дегидратации включает стадию, где образуется карбкатион:

CH3-CH2-OH --(H⁺)--> CH3-CH2-O⁺H2 --(-H2O)--> CH3-C⁺H2 --(-H⁺)--> CH2=CH2

Алкильная группа стабилизирует карбкатион индуктивным (+I) эффектом, и чем их больше у заряженного углерода тем ниже по энергии карбкатион, тем легче идёт реакция.

Различие в парах (1)-(2) и (4)-(5) обусловлено двумя причинами: во-первых индуктивный эффект замещённой метильной группы несколько больше, а главное - образование более алкилированной двойной связи энергетически выгоднее.

[lex46]

Написать уравнения реакций:

а)Получение эфира из пропилового и бутилового спиртов

б)Внутримолекулярной дегидратации гексанола-1

[plick]

Написать уравнения реакций:

а)Получение эфира из пропилового и бутилового спиртов

 

C₃H₇OH + C₄H₉OH = C₃H₇OC₄H₉ + H₂O

[plick]

 

б)Внутримолекулярной дегидратации гексанола-1

 

СH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH ---> СH₃CH₂CH₂CH₂CH=CH₂ + H₂O

[metlichkaya]

Почему кислотные свойства от метилового спирта к этиловуму уменьшаются?

[avverok]

Это связанно со снижением стойкости аниона R-CH₂-O^-.

 

Введение алкильных радикалов (у них хороший +I) в молекулу спирта увеличивает эл. плотность на атоме кислорода, он (О) уже не так сильно "стягивает" эл. плотность с атома водорода - понижаются кислотные свойства.

 

 

Изменено 9 Февраля, 2011 в 16:56 пользователем avverok

[Citty18]

Получите спирты реакцией Гриньяра исходя из: а) формальдегида и бромистого изопропилмагния; б) уксусного альдегида и бромистого втор-бутилмагния;

в)метилэтилкетона и бромистого пропилмагния

[Гость Ефим]

Получите спирты реакцией Гриньяра исходя из: а) формальдегида и бромистого изопропилмагния; б) уксусного альдегида и бромистого втор-бутилмагния;

в)метилэтилкетона и бромистого пропилмагния

а) (CH3)2CH-Mg-Br + CH2=O ----> (CH3)2CH-CH2-O-Mg-Br --(+HBr)--> (CH3)2CH-CH2-OH + MgBr2 (изобутиловый спирт)

б) CH3-CH2-CH(-Mg-Br)-CH3 + CH3-CH=O ---->

(3-метил-пентанол-2)

в) СH3-CH2-CH2-Mg-Br + CH3-CH2-CO-CH3 ---> CH3-CH2-CH2-C(O-Mg-Br)(-CH3)-CH2CH3 --(+HBr, - MgBr2)--> CH3-CH2-CH2-C(-OH)(-CH3)-CH2CH3 (3-метилгексанол-3)

Изменено 19 Февраля, 2011 в 17:23 пользователем Ефим

[olegg]

Здравствуйте, прошу помочь написать реакцию, с помощью которой можно из этанола получить хлористый тетраэтиламмоний.

Заранее большое спасибо.

[M_GM]

Здравствуйте, прошу помочь написать реакцию, с помощью которой можно из этанола получить хлористый тетраэтиламмоний.

Заранее большое спасибо.

C2H5OH + HCl = C2H5Cl + H2O

NH3 + 4 C2H5Cl = [N(C2H5)4]Cl + 3HCl