Проблема в недостаточно высокой нуклеофильности кислорода, связанного с водородом. Алкоголят-анион в этом смысле вне конкуренции. Но это касается только реакции, протекающей по SN2 механизму. В случае таких активных галогенидов, как бензилхлорид (к примеру), реагирующих преимущественно по SN1, скорость реакции от концентрации основания не зависит, и роль щёлочи в этом случае сводится только к связыванию кислоты и сдвигу равновесия в сторону простого эфира.