Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендованные сообщения

Всем доброго времени суток.Возник такой вопрос: в литературе упоминается то, что хлороводород реагирует с первичными спиртами только в присутствии хлорида цинка. Возможно ли использовать только концентрированную серную кислоту как катализатор при синтеза пропилхлорида из пропанола-1 и соляной кислоты? 

Изменено пользователем Dmitriy1990

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Нет, получите полуэфир серной кислоты в лучшем случае и всё.

Хлористый цинк нам не катализатор, а реагент, брать его нужно моль на моль спирта, если не больше, при этом хлористый цинк - безводный и весь процесс вести в органике.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Нет, получите полуэфир серной кислоты в лучшем случае и всё. Хлористый цинк нам не катализатор, а реагент, брать его нужно моль на моль спирта, если не больше, при этом хлористый цинк - безводный и весь процесс вести в органике.

Спасибо за ответ. А хлорид цинка нужно вместе с соляной кислотой брать? Я читал, что хлорид цинка выступает как кислота Льюиса и облегчает замещение гидроксильной группы. Про вступление самого хлорида цинка в реакцию нигде не написано.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Всем доброго времени суток.Возник такой вопрос: в литературе упоминается то, что хлороводород реагирует с первичными спиртами только в присутствии хлорида цинка. Возможно ли использовать только концентрированную серную кислоту как катализатор при синтеза пропилхлорида из пропанола-1 и соляной кислоты? 

 

100 г хлорида цинка (безводного) на 100 мл конц. соляной кислоты. Это так называемый "реактив Лукаса (Лукаша)". Используется для получения алкилхлоридов из третичных и вторичных спиртов. С первичными спиртами он тоже реагирует, но реакция идёт намного медленней, а при нагревании (в случае спиртов тяжелее этанола)  осложняется изомеризацией - получается примесь вторичного хлорида. Метилхлорид, этилхлорид с реактивом Лукаса получаются с приличным выходом, а вот с н-пропилхлоридом, наверное будут проблемы.

Серная кислота вместо хлорида цинка, хоть и ускорит реакцию, но, с ещё бОльшей вероятностью приведёт к изомеризации .

Вообще, для первичных спиртов лучший способ замещения гидроксила на хлор - это реакция с тионилхлоридом.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Для бензилового спирта пишут о пропускании безводного HCL. Вроде теория говорит о том что он подобен первичным спиртам в этой части. А как же хлорид цинка в этом случае?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

100 г хлорида цинка (безводного) на 100 мл конц. соляной кислоты. Это так называемый "реактив Лукаса (Лукаша)". Используется для получения алкилхлоридов из третичных и вторичных спиртов. С первичными спиртами он тоже реагирует, но реакция идёт намного медленней, а при нагревании (в случае спиртов тяжелее этанола)  осложняется изомеризацией - получается примесь вторичного хлорида. Метилхлорид, этилхлорид с реактивом Лукаса получаются с приличным выходом, а вот с н-пропилхлоридом, наверное будут проблемы.

Серная кислота вместо хлорида цинка, хоть и ускорит реакцию, но, с ещё бОльшей вероятностью приведёт к изомеризации .

Вообще, для первичных спиртов лучший способ замещения гидроксила на хлор - это реакция с тионилхлоридом.

Большое спасибо за информацию. Буду пытаться сделать реактив Лукаса и с его помощью синтезировать пропилхлорид. Тионилхлорид сейчас достаточно тяжело достать - он находится сразу в двух контролируемых списках.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Можь лучше спирт замесить с избытком соли поваренной и при перемешивании мех.мешалкой разведенную (из аккумулятора) серную кислоту прикапывать при нагревании,а образующийся хлорпропан будет сразу отгоняться.Затем его посушить и снова перегнать.Дешево.  

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Можь лучше спирт замесить с избытком соли поваренной и при перемешивании мех.мешалкой разведенную (из аккумулятора) серную кислоту прикапывать при нагревании,а образующийся хлорпропан будет сразу отгоняться.Затем его посушить и снова перегнать.Дешево.  

А будет ли реагировать со спиртом образовавшийся хлороводород. Как уже писали, нужно делать реактив Лукаса.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

там хлороводород сразу реагирует со спиртом и продукт уходит из зоны реакции,

 

С первичным спиртом - далеко не сразу.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...