Перейти к содержанию

Катализатор синтеза пропилхлорида.


Dmitriy1990

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всем доброго времени суток.Возник такой вопрос: в литературе упоминается то, что хлороводород реагирует с первичными спиртами только в присутствии хлорида цинка. Возможно ли использовать только концентрированную серную кислоту как катализатор при синтеза пропилхлорида из пропанола-1 и соляной кислоты? 

Изменено пользователем Dmitriy1990
Ссылка на комментарий

Нет, получите полуэфир серной кислоты в лучшем случае и всё.

Хлористый цинк нам не катализатор, а реагент, брать его нужно моль на моль спирта, если не больше, при этом хлористый цинк - безводный и весь процесс вести в органике.

Ссылка на комментарий

Нет, получите полуэфир серной кислоты в лучшем случае и всё. Хлористый цинк нам не катализатор, а реагент, брать его нужно моль на моль спирта, если не больше, при этом хлористый цинк - безводный и весь процесс вести в органике.

Спасибо за ответ. А хлорид цинка нужно вместе с соляной кислотой брать? Я читал, что хлорид цинка выступает как кислота Льюиса и облегчает замещение гидроксильной группы. Про вступление самого хлорида цинка в реакцию нигде не написано.

Ссылка на комментарий

Всем доброго времени суток.Возник такой вопрос: в литературе упоминается то, что хлороводород реагирует с первичными спиртами только в присутствии хлорида цинка. Возможно ли использовать только концентрированную серную кислоту как катализатор при синтеза пропилхлорида из пропанола-1 и соляной кислоты? 

 

100 г хлорида цинка (безводного) на 100 мл конц. соляной кислоты. Это так называемый "реактив Лукаса (Лукаша)". Используется для получения алкилхлоридов из третичных и вторичных спиртов. С первичными спиртами он тоже реагирует, но реакция идёт намного медленней, а при нагревании (в случае спиртов тяжелее этанола)  осложняется изомеризацией - получается примесь вторичного хлорида. Метилхлорид, этилхлорид с реактивом Лукаса получаются с приличным выходом, а вот с н-пропилхлоридом, наверное будут проблемы.

Серная кислота вместо хлорида цинка, хоть и ускорит реакцию, но, с ещё бОльшей вероятностью приведёт к изомеризации .

Вообще, для первичных спиртов лучший способ замещения гидроксила на хлор - это реакция с тионилхлоридом.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Для бензилового спирта пишут о пропускании безводного HCL. Вроде теория говорит о том что он подобен первичным спиртам в этой части. А как же хлорид цинка в этом случае?

Ссылка на комментарий

100 г хлорида цинка (безводного) на 100 мл конц. соляной кислоты. Это так называемый "реактив Лукаса (Лукаша)". Используется для получения алкилхлоридов из третичных и вторичных спиртов. С первичными спиртами он тоже реагирует, но реакция идёт намного медленней, а при нагревании (в случае спиртов тяжелее этанола)  осложняется изомеризацией - получается примесь вторичного хлорида. Метилхлорид, этилхлорид с реактивом Лукаса получаются с приличным выходом, а вот с н-пропилхлоридом, наверное будут проблемы.

Серная кислота вместо хлорида цинка, хоть и ускорит реакцию, но, с ещё бОльшей вероятностью приведёт к изомеризации .

Вообще, для первичных спиртов лучший способ замещения гидроксила на хлор - это реакция с тионилхлоридом.

Большое спасибо за информацию. Буду пытаться сделать реактив Лукаса и с его помощью синтезировать пропилхлорид. Тионилхлорид сейчас достаточно тяжело достать - он находится сразу в двух контролируемых списках.

Ссылка на комментарий

Можь лучше спирт замесить с избытком соли поваренной и при перемешивании мех.мешалкой разведенную (из аккумулятора) серную кислоту прикапывать при нагревании,а образующийся хлорпропан будет сразу отгоняться.Затем его посушить и снова перегнать.Дешево.  

Ссылка на комментарий

Можь лучше спирт замесить с избытком соли поваренной и при перемешивании мех.мешалкой разведенную (из аккумулятора) серную кислоту прикапывать при нагревании,а образующийся хлорпропан будет сразу отгоняться.Затем его посушить и снова перегнать.Дешево.  

А будет ли реагировать со спиртом образовавшийся хлороводород. Как уже писали, нужно делать реактив Лукаса.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика