Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Razor8

Толуиловый спирт из ортоксилола.

Рекомендованные сообщения

Всем привет.

Имеется ортоксилол. Нужно без особенно сложных танцев превратить его в толуиловый спирт.

Если в спирт не получается сразу.. можно в метилбензойную кислоту.

Идея формилировать толуол, и потом его восстанавливать - не нравится.

Была задумка окислить ортоксилол азоткой.. точнее каким-нибудь нитратом при нагревании, но не очень понятно насколько селективно получится.

Чтобы не придумывать очередной велосипед, жду советов и методик)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
35 минут назад, chemister2010 сказал:

Бромировать в жутко слезоточивый ксилилбромид и затем гидролиз.

а условия? в темноте с кислотой ? куда там бром встанет? хотелось бы получить монометиловый спирт.

Изменено пользователем Razor8

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
18 минут назад, Razor8 сказал:

а условия? в темноте с кислотой ? куда там бром встанет? хотелось бы получить монометиловый спирт.

 

С бромом и на свету. Бром в метил встанет, в один из. Только избыток ксилола нужен. При этом будет HBr выделяться. Потом всю шнягу залить раствором щёлочи, поболтать подольше, отделить органический слой, разогнать.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, yatcheh сказал:

 

С бромом и на свету. Бром в метил встанет, в один из. Только избыток ксилола нужен. При этом будет HBr выделяться. Потом всю шнягу залить раствором щёлочи, поболтать подольше, отделить органический слой, разогнать.

ясно.. со светом чем больше - тем лучше? у меня есть два источника UVB для этих целей по  300вт, с линзами из кварца.., есть погружная кварцевая колба в термической кварцевой рубашке,.. или там хватит обычного света? вроде как со светом бром в ядро может встать.

ссылку бы на органикум.. какой-нибудь практикум. чтобы определиться с температурой, при которой бром не встанет на оба метила. я понял что ксилола нужен избыток, но все же.

 

 

а хлористый тионил тут не поможет? 

Изменено пользователем Razor8

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
4 часа назад, Razor8 сказал:

ясно.. со светом чем больше - тем лучше? у меня есть два источника UVB для этих целей по  300вт, с линзами из кварца.., есть погружная кварцевая колба в термической кварцевой рубашке,.. или там хватит обычного света? вроде как со светом бром в ядро может встать.

ссылку бы на органикум.. какой-нибудь практикум. чтобы определиться с температурой, при которой бром не встанет на оба метила. я понял что ксилола нужен избыток, но все же.

 

 

а хлористый тионил тут не поможет? 

 

УФ тут не нужен. Я в 100-литровом пирексном реакторе бромировал дифенилметан при освещении 500-ваттной лампочкой накаливания, снаружи. Для колбы сойдёт и достаточно яркий диодный фонарь.

Со светом бром в ядро никак не пойдёт, только в метил. В ядро бромировать - надо катализатор типа бромистого алюминия или железа.

От температуры тут тоже ничего не зависит. Побочку в виде дибромирования можно уменьшить ТОЛЬКО избытком ксилола.

Хлористый тионил тут ни к селу, ни к городу.

Контролировать реакцию легко - по цвету. Добавляешь порцию брома, ждёшь пока не обесцветится (минуту-две), и - дальше. Выделяющийся HBr можно поглощать в ловушке с колотым льдом (прямо в лёд его пущать). Заодно и кислоту получишь.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, yatcheh сказал:

 

УФ тут не нужен. Я в 100-литровом пирексном реакторе бромировал дифенилметан при освещении 500-ваттной лампочкой накаливания, снаружи. Для колбы сойдёт и достаточно яркий диодный фонарь.

Со светом бром в ядро никак не пойдёт, только в метил. В ядро бромировать - надо катализатор типа бромистого алюминия или железа.

От температуры тут тоже ничего не зависит. Побочку в виде дибромирования можно уменьшить ТОЛЬКО избытком ксилола.

Хлористый тионил тут ни к селу, ни к городу.

Контролировать реакцию легко - по цвету. Добавляешь порцию брома, ждёшь пока не обесцветится (минуту-две), и - дальше. Выделяющийся HBr можно поглощать в ловушке с колотым льдом (прямо в лёд его пущать). Заодно и кислоту получишь.

Благодарю,

 

а может ли бром встать на второй метил, если ксилола сильно в избытке? или ему вообще без разницы свободен второй метил или уже занят бромом?

Изменено пользователем Razor8

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
10 часов назад, Razor8 сказал:

Благодарю,

 

а может ли бром встать на второй метил, если ксилола сильно в избытке? или ему вообще без разницы свободен второй метил или уже занят бромом?

 

Без разницы. Стерический эффект будет очень слабым, практически невидимым. Тут работает теория вероятности в чистом виде.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
41 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Без разницы. Стерический эффект будет очень слабым, практически невидимым. Тут работает теория вероятности в чистом виде.

Ясно, т.е. избыток раз в 5-6, и медленное вкапывание с хорошим размешиванием, при освещении парой светодиолных модулей.. далее рефлюкс со щелочью водной... и разгон, или сначала отгон избытка, а потом щелочной гидролиз? гидролиз пройдет без всяких межфазников?

Изменено пользователем Razor8

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
16 минут назад, Razor8 сказал:

Ясно, т.е. избыток раз в 5-6, и медленное вкапывание с хорошим размешиванием, при освещении парой светодиолных модулей.. далее рефлюкс со щелочью водной... и разгон, или сначала отгон избытка, а потом щелочной гидролиз? гидролиз пройдет без всяких межфазников?

 

Бромированную смесь надо сразу залить раствором щёлочи, оперировать с ней не надо - наплачетесь.

Межфазник не помешает.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...