синтез 2-метилпентена-2 из 3-метилпентена-2

[radikaliy]

синтез 2-метилпентена-2 из 3-метилпентена-2.

Изменено 18 Ноября, 2011 в 11:42 пользователем radikaliy

[Гость Ефим]

синтез 2-метилпентена-2 из 3-метилпентена-2.

Интересно, а откуда эта хитроумная задачка?

[radikaliy]

а можете помочь без издевательств?

[Гость Ефим]

а можете помочь без издевательств?

А где Вы увидели издевательство? Я на Вашу задачку часа полтора потратил в поисках красивого решения. Она действительно хитроумная и не так проста, как на первый взгляд кажется. Два решения я нашёл, но они мне не понравились - есть некоторые натяжки на грани фола... Вот и стало интересно - откуда эта задача.

 

А если Вам не нравится как я с Вами разговариваю - флаг Вам в руки, да зелёный барабан - решайте сами!:bw:

[Ky3Mi4MC]

А где Вы увидели издевательство? Я на Вашу задачку часа полтора потратил в поисках красивого решения. Она действительно хитроумная и не так проста, как на первый взгляд кажется. Два решения я нашёл, но они мне не понравились - есть некоторые натяжки на грани фола... Вот и стало интересно - откуда эта задача.

 

А если Вам не нравится как я с Вами разговариваю - флаг Вам в руки, да зелёный барабан - решайте сами!

Имею дело с той же задачкой, наставьте на путь истинный, дайте хотя бы намек, с чего начать?:/

[chemister2010]

Путей несколько. Красиво было бы через циклопропан, но простых подходов сразу не видно. Проще - тупым расщеплением и ресинтезом, например, озонолиз - реакция Вильгеродта - реакция с метилмагнийбромидом - гидролиз - реакция с метилмагнийбромидом - дегидратация.

[yatcheh]

Имею дело с той же задачкой, наставьте на путь истинный, дайте хотя бы намек, с чего начать?:/

 

Намекаю: есть такой окислитель - нитрат таллия(III). Судя по тому, шо про него пишут, окисление алкенов им идёт с перегруппировкой:

C2H5-C(CH3)=CH-CH3 --(Tl(NO3)2)--> C2H5-CO-CH(CH3)2

Ну, а такой кетон в нужный алкен в две простейших стадии превращается.

 

Про механизм не знаю, да и вообще - какая-то сомнительная реакция, обмен шила на мыло... Если только там набор радикалов специфический. Хочешь, бро - разбирайсе 

Изменено 7 Ноября, 2014 в 23:06 пользователем yatcheh

[Ky3Mi4MC]

Кому интересно - задачка из контрольной по первому семестру орг. химии в СФУ. 
Большое спасибо тем, кто откликнулся

Намекаю: есть такой окислитель - нитрат таллия(III). Судя по тому, шо про него пишут, окисление алкенов им идёт с перегруппировкой:

C2H5-C(CH3)=CH-CH3 --(Tl(NO3)2)--> C2H5-CO-CH(CH3)2

Ну, а такой кетон в нужный алкен в две простейших стадии превращается.

 

Про механизм не знаю, да и вообще - какая-то сомнительная реакция, обмен шила на мыло... Если только там набор радикалов специфический. Хочешь, бро - разбирайсе 

Если нитрат таллия(III) действительно окисляет таким образом - можно смело сказать что это простейший вариант, спасибо с:

Намекаю: есть такой окислитель - нитрат таллия(III). Судя по тому, шо про него пишут, окисление алкенов им идёт с перегруппировкой:

C2H5-C(CH3)=CH-CH3 --(Tl(NO3)2)--> C2H5-CO-CH(CH3)2

Ну, а такой кетон в нужный алкен в две простейших стадии превращается.

 

Про механизм не знаю, да и вообще - какая-то сомнительная реакция, обмен шила на мыло... Если только там набор радикалов специфический. Хочешь, бро - разбирайсе 

Кстати о реакциях. Сначала нужно провести его гитратацию, получив 2-метилпентан, но как вернуть двойную связь при втором углероде? 

[yatcheh]

Кстати о реакциях. Сначала нужно провести его гитратацию, получив 2-метилпентан, но как вернуть двойную связь при втором углероде? 

 

Какая нахрен гидратация? Кетон гидрируем в спирт действием хоть боргидрида натрия, а вот спирт уже дегидратируем серной кислотой в алкен.

Изменено 10 Ноября, 2014 в 20:29 пользователем yatcheh

[Ky3Mi4MC]

Какая нахрен гидратация? Кетон гидрируем в спирт действием хоть боргидрида натрия, а вот спирт уже дегидратируем серной кислотой в алкен.

Благодарю