Mangan_Erz Опубликовано 24 Сентября, 2014 в 22:07 Поделиться Опубликовано 24 Сентября, 2014 в 22:07 Возникла следующая задача: по цепочке прописать уравнения реакций синтеза н-октина-1 из н-бутанола-1. Проблема в общем-то очевидна: возможно либо синтезировать октан (бутанол - галогенбутан - реакция Вюртца - октан) - как тогда добиться его дегидратации в 1,2-положении? Альтернативно можно получить бутин-1 (бутанол - бутен - 1,2-дигалогенбутан - бутин), но как быть с димеризацией? Галогены/гидроксил по правилу Марковникова идёт в бета-положение. Помогите разобраться(( Ссылка на комментарий
tixmir Опубликовано 24 Сентября, 2014 в 22:11 Поделиться Опубликовано 24 Сентября, 2014 в 22:11 Вам школьными реакциями? Ссылка на комментарий
Mangan_Erz Опубликовано 25 Сентября, 2014 в 04:16 Автор Поделиться Опубликовано 25 Сентября, 2014 в 04:16 Вам школьными реакциями? Желательно да. Т. е. использование натрий амида для сдвига кратной связи не подойдёт... Ссылка на комментарий
chemister2010 Опубликовано 25 Сентября, 2014 в 23:04 Поделиться Опубликовано 25 Сентября, 2014 в 23:04 Школьными реакциями можно написать двойное бромирование октана во 2 положение и дегидробромирование. Ссылка на комментарий
Mangan_Erz Опубликовано 26 Сентября, 2014 в 03:42 Автор Поделиться Опубликовано 26 Сентября, 2014 в 03:42 Школьными реакциями можно написать двойное бромирование октана во 2 положение и дегидробромирование Думал об этом. Но как направить атаку первого атома брома в 2-положение? По идее, все вторичные атомы в октане будут атакованы с равной вероятностью, или даже приоритет будет иметь 4-положение... Ссылка на комментарий
chemister2010 Опубликовано 29 Сентября, 2014 в 01:52 Поделиться Опубликовано 29 Сентября, 2014 в 01:52 В школьных реакциях и предполагается, что бром встанет куда надо, без учета побочных реакций. Если вам нужен практический синтез - то это нужно провести поиск методик. Ссылка на комментарий
ssch Опубликовано 29 Сентября, 2014 в 05:21 Поделиться Опубликовано 29 Сентября, 2014 в 05:21 Можно предложить не совсем школьный, но достаточно простой и скучный способ последовательного наращивания углеродного скелета. Бутанол-бутилбромид-бутилмагнийбромид(+CO2)-карбоновая кислота(+LiAlH4)-пентанол-..... до октанола. Если в задаче нет ограничений на использование других органических соединений, можно наращивать сразу на два атома углерода - в этой цепочке взять окись этилена, или сразу на четыре - бутиллитий + ТГФ, но в последнем случае выходы не препаративные. Аллилхлорид и амилмагнийбромид дадут октен-1, надо только придумать как их сделать. Ссылка на комментарий
Amaranthus Опубликовано 29 Сентября, 2014 в 06:19 Поделиться Опубликовано 29 Сентября, 2014 в 06:19 А может, после бутена-1 сделать бутадиен, затем как-то сшить два бутадиена в цикл из 8 атомов, а потом его раскрыть? В смысле, раскрыть, предварительно введя галоген. Не помню точно, но вроде циклоалканы можно так раскрывать. Или, может, сделать, 4-бром-1-бутанол? Ссылка на комментарий
Mangan_Erz Опубликовано 29 Сентября, 2014 в 15:02 Автор Поделиться Опубликовано 29 Сентября, 2014 в 15:02 Или, может, сделать, 4-бром-1-бутанол? Думаю, это было б идеальным решением. Вопрос - как? При прямом галогенировании спирта срабатывает всё то же правило Марковникова - получаем 2-бром бутанол-1. Если идти через 1-бутен - также либо 2-бромбутан, либо (в условиях аллильного галогенирования) - 3-бром бутен-1. ω-положение в любом случае наименее реакционно способное. Ссылка на комментарий
Amaranthus Опубликовано 30 Сентября, 2014 в 11:32 Поделиться Опубликовано 30 Сентября, 2014 в 11:32 Думаю, это было б идеальным решением. Вопрос - как? При прямом галогенировании спирта срабатывает всё то же правило Марковникова - получаем 2-бром бутанол-1. Если идти через 1-бутен - также либо 2-бромбутан, либо (в условиях аллильного галогенирования) - 3-бром бутен-1. ω-положение в любом случае наименее реакционно способное. А если из последнего сделать бутадиен? А потом его галогенировать против правила Марковникова? В принципе ведь дигалогенид не сразу весь прореагирует со щёлочью. Правда, будет ли гарантия, что реагировать будет всегда с одной стороны, но наверное пополам хотя бы будет. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти