Может ли хлор вытеснять бром в органике?

[Митя]

Не редкий. Приходилось менять хлор на йод. Реакция идет легко, греть не требуется просто взбалтывал раствор алкил хлорида в ацетонитриле с йодидом калия.

Ради интереса: с какими веществами идёт реакция? 

[yatcheh]

Ради интереса: с какими веществами идёт реакция? 

 

Я менял хлор на бром в альфа-хлорацетонитриле. Мешал исходник с бромидом калия при нагревании. Долго мешал, часов пять. Выход 50% получил.

[serge2011]

Поддерживаю вопрос Мити.

[Josef Mengele]

Поддерживаю вопрос Мити.

Речь идёт о любых галогеналканах и т.д.

[yatcheh]

Речь идёт о любых галогеналканах и т.д.

 

Обмен в любых галогеналканах пойдёт, за редкими исключениями типа неопентилгалогенида, где SN2 заторможена стерически. Ну, и с винил- арилгалогенидами ничего не получится. Скорость такого рода обмена коррелирует со скоростью гидролиза. Если галогеналкан можно гидролизовать в умеренных условиях - значит можно и перегалогенирование провести (может даже - и с большей скоростью и выходом).

[Josef Mengele]

Обмен в любых галогеналканах пойдёт, за редкими исключениями типа неопентилгалогенида, где SN2 заторможена стерически. Ну, и с винил- арилгалогенидами ничего не получится. Скорость такого рода обмена коррелирует со скоростью гидролиза. Если галогеналкан можно гидролизовать в умеренных условиях - значит можно и перегалогенирование провести (может даже - и с большей скоростью и выходом).

Спасибо.

[химик-философ]

Ради интереса: с какими веществами идёт реакция? 

ТТ Я менял хлор на йод в... (сейчас будет страшно)...  метил 5-(хлорметил)-6-изопропил-1,4а-диметил-1,2,3,4,4а,9,10,10а-октагидрофенантрен-1-карбоксилоат   и в других подобных соединениях.

[химик-философ]

Обмен в любых галогеналканах пойдёт, за редкими исключениями типа неопентилгалогенида, где SN2 заторможена стерически. Ну, и с винил- арилгалогенидами ничего не получится. Скорость такого рода обмена коррелирует со скоростью гидролиза. Если галогеналкан можно гидролизовать в умеренных условиях - значит можно и перегалогенирование провести (может даже - и с большей скоростью и выходом).

Подтверждаю, замена хлора а гидроксил в том и похожих соединениях тоже возможна. Такой цели не было но в системе толуол-вода-NaOH-Bu₄NCl при 50⁰C соответствующий карбинол образовывался как побочный продукт.

[serge2011]

ТТ Я менял хлор на йод в... (сейчас будет страшно)...  метил 5-(хлорметил)-6-изопропил-1,4а-диметил-1,2,3,4,4а,9,10,10а-октагидрофенантрен-1-карбоксилоат   и в других подобных соединениях.

Вы доказали,что прошла реакция? Такие вещества довольно многозначны в смысле определения их состава.

[химик-философ]

Вы доказали,что прошла реакция? Такие вещества довольно многозначны в смысле определения их состава.

Разумеется стандартный набор:  ЯМР1H, ЯМР13С, ИК с йодида и продуктов его превращений. С него элементный не симал, но с продуктов (аммонийных солей)  снимал. С карбинола также удалось сделать масс анализ.