Окислители орг. веществ

[-АК-]

Вот хотелось бы поговорить о окислителях в органических синтезах.Например оксид меди2 в неорганике он не окислитель да он окисляет аммиак до азота но всё равно.А если посмотреть на него в органической химии то он не плохой окислитель окисляющий спирты и кетоны до кислот.

 

Вот если взять не оксид а сульфат меди то он (сульфат) также как и оксид будет окислять или же будет что то иное?

 

[хома1979]

Сульфат меди образует хелатные комплексы с гликолями и глицерином

[-АК-]

Сульфат меди образует хелатные комплексы с гликолями и глицерином

Это гидроксид меди2 образует комплексы и является качественной реакцией на многоатомные спирты а я говорю о сульфате

[chemister2010]

Сульфат меди тоже дает хелатные комплексы.

Сульфат не используется, так как при окислении дает серную кислоту, которая дает кучу побочных реакций.

В органических синтезах используется очень много различных окислителей от самых слабых (типа I2, CuO) до самых сильных (HOF, XeF2). Иногда используются весьма необычные окислители (например, иодистый азот).

[yatcheh]

Например оксид меди2 ...  неплохой окислитель окисляющий спирты и кетоны до кислот.

 

 

Не окисляет он "спирты и кетоны до кислот".

Спирты на нём дегидрируются до альдегидов и кетонов, причём оксид меди как таковой для этого и не нужен - реакция идёт на поверхности меди как гетерогенно-каталитическая реакция. Оксид меди тупо восстанавливается, и дальше только медь работает.

Вот гидроксид меди(II) в щелочной среде окисляет альдегиды (но не кетоны) до кислот - это уже обычная окислительно-восстановительная реакция.

Сульфат меди как окислитель в органике не используется (я о таких примерах не слыхивал), вот нитрат меди(II) - то да. применяется. 

[-АК-]

Не окисляет он "спирты и кетоны до кислот".

Спирты на нём дегидрируются до альдегидов и кетонов, причём оксид меди как таковой для этого и не нужен - реакция идёт на поверхности меди как гетерогенно-каталитическая реакция. Оксид меди тупо восстанавливается, и дальше только медь работает.

Вот гидроксид меди(II) в щелочной среде окисляет альдегиды (но не кетоны) до кислот - это уже обычная окислительно-восстановительная реакция.

Сульфат меди как окислитель в органике не используется (я о таких примерах не слыхивал), вот нитрат меди(II) - то да. применяется. 

Почему азотная кислота не окисляет органику а нитрует её?Ну например глицерин азот в составе азотной кислоты не восстанавливается до N2 или NH3 а присоединяется в виде NО2 

 

СН2-СН-СН2

  !        !       !

 О      О      О

  !        !       !

NО2 NО2 NО2

Изменено 30 Января, 2015 в 22:23 пользователем -АК-

[grau]

Почему азотная кислота не окисляет органику а нитрует её?Ну например глицерин азот в составе азотной кислоты не восстанавливается до N2 или NH3 а присоединяется в виде NО2 

 

СН2-СН-СН2

  !        !       !

 О      О      О

  !        !       !

NО2 NО2 NО2

 

Зависит от условий. Если осторожно, соблюдая все требования методики - концентрацию, температуру, катализаторы и т. п., то нитрует (если есть что нитровать). А так - окисляет почти всё без разбору, часто с самоускорением. Как щас помню, в детстве дома нитровал уротропин смесью KNO₃ + H₂SO₄ конц. Естественно, без никакой методики, чисто по описанию из энциклопедии. Сначала всё было пучком, потом смесь внезапно разогрелась, и попёр бурый газ. Хорошо, что успел набрать воздуху, схватить склянку и добежать до балконной двери. В комнате стоял такой туман NO₂, что знаменитый пекинский смог по сравнению с ним - дитячі іграшки.

[-АК-]

Какие ещё окислители из ряда оксидов металлов используются в орг. синтезах? 

[yatcheh]

Какие ещё окислители из ряда оксидов металлов используются в орг. синтезах? 

 

MnO2, OsO4, RuO4, Ag2O

[NLVN]

MnO2, OsO4, RuO4, Ag2O

могу добавить SeO2 - кетоны до альфа-дикетонов с неплохими выходами. CrO3 чего то забыли. Изменено 31 Января, 2015 в 11:53 пользователем NLVN