помогите сделать выод реакции с п-аминобензилаином

[Liliya6235669]

Напишите схемы реакций п-аминобензиламина с :1 молем ацетилхлорида, 1 молем метилбромида, укусным ангидридом(1:1 и 1:2) Ответ обоснуйте.

 

Я в принципе схемы реакций написала мне только вывод нужно написать. 

Написала что: реакция ацетилирования и алкилирования протекает преимущественно по аминогруппе с большим частичным отрицательным зарядом. 

 

В итоге оказалось что это не правильно, подскажите что именно я написала не правильно?

Заранее спасибо!

[chemister2010]

Скорее всего вам нужно указать какая из аминогрупп обладает более высокой активностью и за счет каких электронных эффектов.

[Liliya6235669]

А вот об этом то я и не подумала благодарю! Думаю в этом и заключается ответ! Спасибо!

Скорее всего вам нужно указать какая из аминогрупп обладает более высокой активностью и за счет каких электронных эффектов.

А вы не могли бы подсказать, что мне именно написать?

[pinkylee]

некорректная задача. получается смесь продуктов. чисто логически алкилирование в первую очередь должно идти по алифатическому амину, но при алкилировании выделяется кислота которая связывается этим же амином и полученным вторичным амином деактивируя их. но не полностью, поскольку процесс солеобразования равновесный, то может пойти алкилирование и до третичного амина и до алкилирования азота при ароматике в небольших количествах.

аналогично и при ацилировании. пол эквивалента уксусного ангидрида реагирует по алифатическому азоту половину которого ацилирует, а вторую - связывает в соль, после чего начинает ацилировать азот при ароматике. с двумя молями УА происходит дальнейшее ацилирование. при нагревании разрушается соль и происходит ацилирование в алифатический азот и доацилирование в ароматический. кроме того, возможно двойное ацилирование в один азот с образованием имидов.

бардак короче.

[yatcheh]

некорректная задача. получается смесь продуктов. чисто логически алкилирование в первую очередь должно идти по алифатическому амину, но при алкилировании выделяется кислота которая связывается этим же амином и полученным вторичным амином деактивируя их. но не полностью, поскольку процесс солеобразования равновесный, то может пойти алкилирование и до третичного амина и до алкилирования азота при ароматике в небольших количествах.

аналогично и при ацилировании. пол эквивалента уксусного ангидрида реагирует по алифатическому азоту половину которого ацилирует, а вторую - связывает в соль, после чего начинает ацилировать азот при ароматике. с двумя молями УА происходит дальнейшее ацилирование. при нагревании разрушается соль и происходит ацилирование в алифатический азот и доацилирование в ароматический. кроме того, возможно двойное ацилирование в один азот с образованием имидов.

бардак короче.

 

Это частности. Вопрос чисто учебный. Один моль реагирует с алкильным азотом, два моля - с алкильным и арильным. Образование имидов - не такой простой процесс, с полпинка не запустишь.