Синтез фенибута

[slon430]

Это редкость, что поэт недостаточно грамотен, т.к. грамота - самое простоя для освоения.

Но тут-то мы явно видим, что это ни разу ни Пушкин в химии

Я о том и толкую, что Пушкин ни разу ни Пушкин в орфографии, а памятники до сих пор ему ставят. ))

[aversun]

Я о том и толкую, что Пушкин ни разу ни Пушкин в орфографии, а памятники до сих пор ему ставят. ))

Пушкину можно, у него не было автоматической проверки правописания. Да и вопрос-то здесь был не о грамотности вообще, а о правильном написании обсуждаемого сабжа.

[Олег74]

И всё-таки я не увидел толковых объяснений почему нельзя использовать фенилмагнийбромид и эфиры малоновой кислоты, если брать кол-во эквивалентов 1:1? 

[yatcheh]

И всё-таки я не увидел толковых объяснений почему нельзя использовать фенилмагнийбромид и эфиры малоновой кислоты, если брать кол-во эквивалентов 1:1? 

 

Вам же уже ответили - у малонового эфира очень кислый СН-протон. Получится бензол и магниймалоновый эфир.

Изменено 2 Августа, 2015 в 12:40 пользователем yatcheh

[Олег74]

Вам же уже ответили - у малонового эфира очень кислый СН-протон. Получится бензол и магниймалоновый эфир.

Т.е. получится р.Гриньяра из малоновой кислоты? Если нет, то куда делся бром?) И специально для Химлаб, прошу прощения за мои опечатки, у меня некая форма дислексии, иногда буквы переставляю.

Изменено 2 Августа, 2015 в 13:24 пользователем Олег74

[N№4]

И всё-таки я не увидел толковых объяснений почему нельзя использовать фенилмагнийбромид и эфиры малоновой кислоты, если брать кол-во эквивалентов 1:1? 

Малоновый эфир "кислее" воды, тем более спиртов и аминов, с которых гриньяр снимет протон, получится соответственно бензол и бромид магния с солью дикарбонильного соединения.

 

Кислее воды соединения D=A-B-(C=D)-

АВС м.б. углерод, азот.., на соседних с центральным атомах хотя бы по две связи с электроотрицательным атомом (кислород, азот..)

 

Например малоновый динитрил, ацетоуксусный эфир, динитрометан, динитрамид, фталимид.

Изменено 2 Августа, 2015 в 13:48 пользователем N№4

[Олег74]

Малоновый эфир "кислее" воды, тем более спиртов и аминов, с которых гриньяр снимет с метилена протон, получится соответственно бензол и бромид магния с солью дикарбонильного соединения.

Точно, спасибо.)

[tixmir]

Чушь, pKa малонового эфира 16.4, а у воды 15.7, то есть вода кислее. Но, тем не менее, малоновый эфир сильная CH кислота, и дает с магнийорганикой соль( формально тоже реактив Гриньяра), а не продукт присоединения.

Изменено 2 Августа, 2015 в 21:16 пользователем tixmir

[N№4]

Чушь, pKa малонового эфира 16.4, а у воды 15.7, то есть вода кислее. Но, тем не менее, малоновый эфир сильная CH кислота, и дает с магнийорганикой соль( формально тоже реактив Гриньяра), а не продукт присоединения.

Где это вы такую цифру нашли, везде пишут 13-13,5. Может, по второй ступени столько.

Изменено 2 Августа, 2015 в 21:33 пользователем N№4

[tixmir]

Вот сайт, http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/  они ссылаются на эту статью. http://ocean.sci-hub.bz/07bc361662974164f8deceb607864b9b/olmstead1980.pdf

 

К тому же малоновый эфир не реагирует со щелочью( в смысле не дает С-соль, он лишь омыляется по 1-й сложноэфирной группе), что как-бы подтверждает. 13.3 это pKa ацетилацетона, который как раз дает соли с водной щелочью.

 

А то, что везде пишут 13,5 это ошибка

Изменено 3 Августа, 2015 в 00:39 пользователем tixmir