Синтез фенибута

[Magistr]

Доброго времени суток всем. Интересует вопрос о синтезе фенибута по следующей схеме. Возможно ли циклизация эфиров до пирролидина без отщепления ОН-группы?

а зачем, позвольте узнать, вам этот препарат? В аптеке не продают? Бесконтрольный прием производных ГАМК ничем хорошим не закончится. че-то вспомнился оксибутират

[Олег74]

Чушь, pKa малонового эфира 16.4, а у воды 15.7, то есть вода кислее. Но, тем не менее, малоновый эфир сильная CH кислота, и дает с магнийорганикой соль( формально тоже реактив Гриньяра), а не продукт присоединения.

Вы имеете в виду, что будет образовываться такой реактив? Разьве он будет обладать свойствами Гриньяра? (картинка вниз сползла)

а зачем, позвольте узнать, вам этот препарат? В аптеке не продают? Бесконтрольный прием производных ГАМК ничем хорошим не закончится. че-то вспомнился оксибутират

А вы лучше прочитайте ещё раз мой изначальный вопрос.) Интересует, в частности, этот вопрос "Возможно ли циклизация эфиров до пирролидина без отщепления ОН-группы?" 

Изменено 3 Августа, 2015 в 08:51 пользователем Олег74

[yatcheh]

Вы имеете в виду, что будет образовываться такой реактив? Разьве он будет обладать свойствами Гриньяра? (картинка вниз сползла)

 

 

В некотором отношении - будет. Может реагировать с альдегидами, с галогеналканами. Но, конечно, реакционная способность будет куда меньше, чем у классического гриньяра. Сложные эфиры, например, при н.у. не атакует (хотя, при нагревании - может).

Изменено 3 Августа, 2015 в 11:15 пользователем yatcheh

[Ancle Fedor]

а зачем, позвольте узнать, вам этот препарат? В аптеке не продают? Бесконтрольный прием производных ГАМК ничем хорошим не закончится. че-то вспомнился оксибутират

Уж не знаю зачем он ТС.

Но от алкоголизма (первые 3 дня) замечательно помогает. И от недержания мочи.

Белорусский у нас стОит 174 руб за 20 табл.

Пока.

Олег.

[Олег74]

В некотором отношении - будет. Может реагировать с альдегидами, с галогеналканами. Но, конечно, реакционная способность будет куда меньше, чем у классического гриньяра. Сложные эфиры, например, при н.у. не атакует (хотя, при нагревании - может).

Т.е. если данный реактив прореагирует с эфирами бензойной кислоты (при нагревании), а продукт реакции подвергнуть гидролизу, то можно получить продукт, о котором я говорил вначале?

Изменено 3 Августа, 2015 в 14:39 пользователем Олег74

[N№4]

а зачем, позвольте узнать, вам этот препарат? В аптеке не продают? Бесконтрольный прием производных ГАМК ничем хорошим не закончится. че-то вспомнился оксибутират

Плацебо это, польза от ноотропов не доказана.

[Олег74]

Плацебо это, польза от ноотропов не доказана.

ну лет 10 назад мб и не была доказана) 

[tixmir]

Т.е. если данный реактив прореагирует с эфирами бензойной кислоты (при нагревании), а продукт реакции подвергнуть гидролизу, то можно получить продукт, о котором я говорил вначале?

Если Вы имеет в виду кетон, то Вам нужен будет хлорангидрид бензойной кислоты.

[Олег74]

Если Вы имеет в виду кетон, то Вам нужен будет хлорангидрид бензойной кислоты.

А с эфиром разве не пойдёт, при нагревании?

[yatcheh]

А с эфиром разве не пойдёт, при нагревании?

 

А хрен его знает. Хлорангидрид однозначно лучше.