как осуществить превращение

[qwertymeans]

 

[N№4]

Йодоводородом, наверное, проще. Метан и метилиодид улетят, пирокатехин останется.

[yatcheh]

Можно тиолятом метил ссадить.

[Murasaki]

А гидролизовать нельзя? В кислой или щелочной среде?

[krenedelek]

Можно попробовать тиомочевину и AlCl3 б/в

Вообще в гугле много примеров деметилирований таких

Изменено 27 Февраля, 2016 в 15:25 пользователем krenedelek

[yatcheh]

А гидролизовать нельзя? В кислой или щелочной среде?

 

Не получится. Не по зубам гидроксилу фенольный эфир. 

В кислой среде - нужен HI (или HBr на худой конец), как хорошие нуклеофилы по анионной части.

[Calse]

Не получится. Не по зубам гидроксилу фенольный эфир. 

В кислой среде - нужен HI (или HBr на худой конец), как хорошие нуклеофилы по анионной части.

Если важна сила - то что мешает усилить соляную кислоту AlCl3 скажем? Или тут иные нюансы?

[yatcheh]

Если важна сила - то что мешает усилить соляную кислоту AlCl3 скажем? Или тут иные нюансы?

 

Иные. 

Кислотность HCl можно несколько усилить хлористым цинком (получится т.н. реактив Лукаса, но не хлористым алюминием). Но и это слабо поможет, ибо дело не в кислотности среды (в водном растворе она имеет верхний предел), а в нуклеофильности аниона. Бромид (а в особенности - иодид) - чемпионы по нуклеофильности в сильнокислой водной среде.

[s324]

https://www.sendspace.com/file/s9m97a

[Murasaki]

По-моему у Бюлера на днях прочитал, что оторвать метильную группу в такой ситуации еще можно кипячением с йодидом калия и 95% фосфорной кислотой, и еще вроде бы гидрохлоридом пиридина.