Получение резорцина

[1пользователь]

такой, про который пышуть

 

Спасибо, шо просветил! А - какой синтез-то?

[yatcheh]

Почитал я Кацнельсона. Там сказано, что для получения бензолдисульфокислоты нужна дымящая серная кислота. Это как я понимаю, концентрация в районе 100% или даже с добавлением олеума, да? У меня есть концентрированная, но не до такой степени, такая не пойдёт?

 

Концентрированная - она и есть 100%-я. Дымящая - это уже олеум. Для дисульфирования действительно нужен олеум (хотя бы 24%-й, про 60%-й я уж и не заикаюсь).Есть ещё метОды с сульфированием смесью конц. H2SO4 и пятиокиси фосфора. 

[N№4]

Пример 1. В реактор объемом 500 мл, оборудованный мешалкой, термометром, трубкой для дистилляции и трубкой для вдувания паров бензола, загружают 46,8 г бензола, 330г

 

98 / -ной серной, кислоты и 22 г безводного сульфата натрия. Смесь поддерживают при температуре 80 С в течение 60 мин и затем при 220 С в течение 2 час при пониженном давлении в 400 мм рт. ст. В реакционную смесь вводят пары бензола при 180 С в течение примерно 180 мин для получения 504 г сульфированных продуктов. Общее количество прореагировавшего бензола составляет 216 г, в то время как количество воды, выделенной с парами бензола, 43 г. Пары бензола и воды конденсируют и бензольный слой отделяют от воды и затем рециркулируют для повторного использования. Полученная таким образом смесь сульфокислот имеет следующий состав, /ю .. 28,6 бензолдисульфокислота, 65,6 бензолмоносульфокислота, 1,1 дифенилсульфон, 4,0 безводный сульфат натрия, 0,7 влага и следы сер н о и кислоты.

http://www.findpatent.ru/patent/55/556725.html
(пары бензола здесь вводят для перевода серной к-ты в моносульфокислоту.

Натриевая соль для подавления сульфона в выходе).

Изменено 26 Марта, 2016 в 11:47 пользователем N№4

[Murasaki]

Спасибо за ответы!

 

Читаю сейчас Бюлер "Органические синтезы". Наткнулся на такое, смотрите фото. Т.е. если я сульфирую фенол и оставлю его, то орто- и пара-фенолсульфокислоты перейдут в мета-фенолсульфокислоту, я правильно понял? Это на сколько нужно оставить стоять сульфированный фенол чтобы получить мета-изомер? И может быть можно создать какие-нибудь условия чтобы перегруппировка шла быстрее?

[Murasaki]

А какие есть качественные реакции на резорцин, кроме реакции с хлорным железом? Есть ли специфические? Как отличить резорцин от фенола, салициловой кислоты, пирокатехина, гидрохинона? Учитывая, что я не знаю как пахнут резорцин, пирокатехин и гидрохинон.

[yatcheh]

Спасибо за ответы!

 

Читаю сейчас Бюлер "Органические синтезы". Наткнулся на такое, смотрите фото. Т.е. если я сульфирую фенол и оставлю его, то орто- и пара-фенолсульфокислоты перейдут в мета-фенолсульфокислоту, я правильно понял? Это на сколько нужно оставить стоять сульфированный фенол чтобы получить мета-изомер? И может быть можно создать какие-нибудь условия чтобы перегруппировка шла быстрее?

 

"Длительное хранение" - это явно не неделя и не месяц. Да и превращение пройдёт в незначительной степени. Изомеризацию можно ускорить, выдерживая реакционную смесь при повышенной температуре, но как и сколько греть - х.з.

[Murasaki]

"Длительное хранение" - это явно не неделя и не месяц. Да и превращение пройдёт в незначительной степени. Изомеризацию можно ускорить, выдерживая реакционную смесь при повышенной температуре, но как и сколько греть - х.з.

 

Спасибо! Еще такой вопрос. В той же книге прочитал про то, что можно осуществить перегруппировки алкилированных фенолов в присутствии хлорида алюминия, хлористого водорода. См. рисунок. Собственно вопрос: это справедливо только для алкилированных фенолов или и для фенолсульфокислот и для пирокатехина с гидрохиноном? Т.е. можно ли гидрохинон или пирокатехин при нагревании с хлоридом алюминия превратить в резорцин?

Изменено 4 Апреля, 2016 в 15:14 пользователем Murasaki

[yatcheh]

Спасибо! Еще такой вопрос. В той же книге прочитал про то, что можно осуществить перегруппировки алкилированных фенолов в присутствии хлорида алюминия, хлористого водорода. См. рисунок. Собственно вопрос: это справедливо только для алкилированных фенолов или и для фенолсульфокислот и для пирокатехина с гидрохиноном? Т.е. можно ли гидрохинон или пирокатехин при нагревании с хлоридом алюминия превратить в резорцин?

 

Это справедливо для переалкилирования, "Перегидроксилирование" - увы, невозможно. При перегруппировке алкилфенолов алкильная группа переносится в виде карбокатиона (механизм аналогичен реакции Фриделя-Крафтса), гидроксильная группа не такой подвиг не способна. 

Перегруппировка сульфокислоты возможна (собственно, об этом речь шла в предыдущем посте), но я не встречал препаративных методик по этой реакции.

Изменено 4 Апреля, 2016 в 17:21 пользователем yatcheh

[Murasaki]

Это справедливо для переалкилирования, "Перегидроксилирование" - увы, невозможно. При перегруппировке алкилфенолов алкильная группа переносится в виде карбокатиона (механизм аналогичен реакции Фриделя-Крафтса), гидроксильная группа не такой подвиг не способна. 

Перегруппировка сульфокислоты возможна (собственно, об этом речь шла в предыдущем посте), но я не встречал препаративных методик по этой реакции.

 

Ясно. Спасибо!

А что на счёт качественного определения резорцина? Можете подсказать?

[панд]

братья пацаки, всем привет.

ищу желающего отработать получение опытной установки получения резорцина.

желательно в питере