Органическая Цепочка ЕГЭ, не понимаю последнюю реакцию

[ARMAGEDON_MINOR]

бутадиен-1,3 --(+KMnO4+H2O)--> X1 --(+HBr (избыток))--> X2 --> этин
 

Мои мысли таковы: из бутадиена получаем либо двухатомный спирт с двойной связью посередине (он такой существует вообще?), либо четырёхатомный спирт. Дальше соответственно либо дибромпроизводное с двумя гидроксогруппами, либо тетрабромпроизводное. Но даже если так, то как же из этого получить этин??

Несколько позже в другой цепочке встретилась реакция, в которой нужно из оксалата калия получить формиат калия. После этих двух цепочек появилась мысль, что, наверное, существует какая-то реакция, с помощью которой можно разрывать сигма-связь. А я о ней не знаю. Есть ли такая? Или, может быть, всё гораздо проще и я чего-то не замечаю?

[yatcheh]

бутадиен-1,3 --(+KMnO4+H2O)--> X1 --(+HBr (избыток))--> X2 --> этин

 

Мои мысли таковы: из бутадиена получаем либо двухатомный спирт с двойной связью посередине (он такой существует вообще?), либо четырёхатомный спирт. Дальше соответственно либо дибромпроизводное с двумя гидроксогруппами, либо тетрабромпроизводное. Но даже если так, то как же из этого получить этин??

 

Из таких бромпроизводных и в одну стадию - никак.

[ARMAGEDON_MINOR]

Я специально написал цепочку начиная с бутадиена, вдруг здесь ошибся. Цепочка взята из открытого банка заданий ФИПИ, вряд ли они бы дали что-то невыполнимое, хотя и ошибку в задании исключать не стоит. А что насчет формиата калия из оксалата калия в одну стадию?

[M_GM]

Что нибудь типа:

K₂C₂O₄ + KOH =(t)=> K₂CO₃ + HCOOK ?

 

И в порядке гипотезы, не может бутадиен при таком окислении развалиться пополам и дать две молекулы этиленгликоля?

Или откинуть концы в виде углекислого газа и дать одну молекулу этиленгликоля?

Изменено 26 Мая, 2016 в 14:29 пользователем M_GM

[ARMAGEDON_MINOR]

Может быть простая реакция обмена?) Чтобы выпал нерастворимый оксалат? Например с формиатом бария? Оксалат бария вроде нерастворим

И в порядке гипотезы, не может бутадиен при таком окислении развалиться пополам и дать две молекулы этиленгликоля?

Или откинуть концы в виде углекислого газа и дать одну молекулу этиленгликоля?

Даже не знаю... Может как раз "двухатомный спирт с двойной связью посередине" как-то разваливается или перегруппировывается?

 

K₂C₂O₄ + KOH =(t)=> K₂CO₃ + HCOOK ?

Это типа оксалат калия разлагается на карбонат калия и СО, который реагирует со щёлочью, образуя формиат? Но для образования формиата из щёлочи и угарного газа вроде повышенное давление нужно?

[yatcheh]

И в порядке гипотезы, не может бутадиен при таком окислении развалиться пополам и дать две молекулы этиленгликоля?

Или откинуть концы в виде углекислого газа и дать одну молекулу этиленгликоля?

 

Пополам он может развалиться, но там хоть на пупе вертись - получится как минимум гликолевый альдегид.

Второй вариант - ваще из области фантастики. 

Это типа оксалат калия разлагается на карбонат калия и СО, который реагирует со щёлочью, образуя формиат? Но для образования формиата из щёлочи и угарного газа вроде повышенное давление нужно?

 

Это типа декарбоксилирования соли карбоновой кислоты при сплавлении со щёлочью:

CH3-COOK + KOH ----> CH3-H + K2CO3

KOOC-COOK + KOH ----> KOOC-H + K2CO3

 

Даже не знаю... Может как раз "двухатомный спирт с двойной связью посередине" как-то разваливается или перегруппировывается?

 

 

Не-а 

Это задачка у..ёбищная! От пьяного ассистента 

Изменено 26 Мая, 2016 в 17:16 пользователем yatcheh

[natitali]

Я специально написал цепочку начиная с бутадиена, вдруг здесь ошибся. Цепочка взята из открытого банка заданий ФИПИ, вряд ли они бы дали что-то невыполнимое, хотя и ошибку в задании исключать не стоит. А что насчет формиата калия из оксалата калия в одну стадию?

Относительно этина. Вы правы: вряд ли что-то очень сложное. Сначала получим четырёхатомный спирт. Затем тетрабромпроизводное алкана. А затем реакция со спиртовым раствором гидроксида калия - получим этин. На мой взгляд, для школьников сойдёт.

[yatcheh]

Сначала получим четырёхатомный спирт. Затем тетрабромпроизводное алкана. А затем реакция со спиртовым раствором гидроксида калия - получим этин. На мой взгляд, для школьников сойдёт.

 

Чушь полнейшая! Вы хоть понимаете, шо несёте полную чушь???

 

Для школьников, конечно - всё сойдёт, но не до такой же степени маразма, опровергающего все законы химии!   

[natitali]

Чушь полнейшая! Вы хоть понимаете, шо несёте полную чушь???

 

Для школьников, конечно - всё сойдёт, но не до такой же степени маразма, опровергающего все законы химии!   

ШО? Полная чушь? Возможно. Только я не одинока.

Способы получения:

1. Реакция карбида кальция с водой.
2. Реакция 1,1,2,2-тетрабромэтана со спиртовым раствором гидроксида калия.
3. Электролиз фумарата или малеината натрия.
4. Электролиз 40%-ного раствора акрилата натрия на платиновых электродах.http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=646

[yatcheh]

 

ШО? Полная чушь? Возможно. Только я не одинока.

Способы получения:

1. Реакция карбида кальция с водой.
2. Реакция 1,1,2,2-тетрабромэтана со спиртовым раствором гидроксида калия.
3. Электролиз фумарата или малеината натрия.
4. Электролиз 40%-ного раствора акрилата натрия на платиновых электродах.http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=646

 

 

Мнэ-э-э. Мне как-то даже неудобно...

Мадемуазель, вы способны отличить 1,1,2,2-тетрабромЭТАН от 1,2,3,4-тетрабромБУТАНа? Из первого действительно получается ацетилен, но, каким волшебным образом из БУТАдиена получится етот самый ЭТАН - не раскроете тайну?