Бензоилхлорид из бензойной кислоты и POCl3

[хома1979]

Взял я эту умную книжку, посмотрел- действительно напрямую про  реакции хлорокиси фосфора  с карбоновой кислотой ничего не сказано, взял другую, третью-ничего не сказано про реакцию хлорокиси фосфора с карбоновой кислотой. но в одной из них сказано про получение

хлорангидридов с PCl3(!!!) а это ещё более проблемная хуйня для органика. скан прилагаю

001.pdf

[yatcheh]

Взял я эту умную книжку, посмотрел- действительно напрямую про  реакции хлорокиси фосфора  с карбоновой кислотой ничего не сказано, взял другую, третью-ничего не сказано про реакцию хлорокиси фосфора с карбоновой кислотой. но в одной из них сказано про получение

хлорангидридов с PCl3(!!!) а это ещё более проблемная хуйня для органика. скан прилагаю

 

А почему - "проблемная"? Из-за фосфористой кислоты? Так если хлорангидрид летучий, и сильно греть не надо, то вполне нормально получается. 

[Harvester]

Попробовал. Первый блин комом  :(
До гранулированного бензоата натрия в дихлорэтане добавил POCl₃ (мольное соотношение 3 к 1). Гранулы сразу разрушились, смесь сильно нагрелась (не закипела), получилась суспензия бежевого цвета, которую перемешивал еще 3 часа.

Потом попробовал фильтровать - не фильтруется. Тогда попробовал перегонять. Кроме исходных, что-то перегонялось при 128-130°С, потом при 230-250°С (желтоватое вещество, которое застывало в холодильнике). При температуре кипения бензоилхлорида (190-200°С) ничего не было. 

[yatcheh]

Попробовал. Первый блин комом  :(

До гранулированного бензоата натрия в дихлорэтане добавил POCl₃ (мольное соотношение 3 к 1). Гранулы сразу разрушились, смесь сильно нагрелась (не закипела), получилась суспензия бежевого цвета, которую перемешивал еще 3 часа.

Потом попробовал фильтровать - не фильтруется. Тогда попробовал перегонять. Кроме исходных, что-то перегонялось при 128-130°С, потом при 230-250°С (желтоватое вещество, которое застывало в холодильнике). При температуре кипения бензоилхлорида (190-200°С) ничего не было. 

 

Наплюйте на растворитель, кипятите бензоат натрия в избытке хлорокиси. Во времена Менделеева химики были проще, и не особо заморачивались в своих изысканиях

[Harvester]

Наплюйте на растворитель, кипятите бензоат натрия в избытке хлорокиси. Во времена Менделеева химики были проще, и не особо заморачивались в своих изысканиях

Как раз проблема, что этого избытка не очень, хотелось бы эффективно использовать.

[BP2]

В 24.06.2016 в 23:20, хома1979 сказал:

Я это уже постил. почему вы не верите литературным данным? POCl3 достаточно "ядерный" реактив. кто не верит-

 пусть( аккуратно!) понюхает..

000.pdfНедоступно

А как вложение пропало?

В 28.06.2016 в 20:06, yatcheh сказал:

 

Наплюйте на растворитель, кипятите бензоат натрия в избытке хлорокиси. Во времена Менделеева химики были проще, и не особо заморачивались в своих изысканиях

А получается сульфурил из соли тоже даст хлорангидрид?

[Arkadiy]

В 29.06.2016 в 01:32, Harvester сказал:

Как раз проблема, что этого избытка не очень, хотелось бы эффективно использовать.

Тогда берите тионил, треххлористый или пятихлористый фосфор

[BritishPetroleum]

В 27.04.2024 в 22:46, Arkadiy сказал:

Тогда берите тионил, треххлористый или пятихлористый фосфор

А избытка сколько надо то? Ну плюс 20% не хватит? Хлорокиси фосфора

Изменено 28 Апреля, 2024 в 07:58 пользователем BritishPetroleum

[Arkadiy]

В 28.04.2024 в 10:58, BritishPetroleum сказал:

А избытка сколько надо то? Ну плюс 20% не хватит? Хлорокиси фосфора

желательно вести контроль хода реакции, например по ТСХ.

ВЫ не знаете качества исходных компонентов, например их влажность, содержание основного вещества, поэтому чтобы не вести  процесс в слепую, лучше его контролировать и недостающее добавить в ходе процесса.. Избыток тоже нежелателен, как и недостаток.

так у нас получали хлорангидрид 2,3 -гидроксинафтойной кислоты

[BritishPetroleum]

В 27.04.2024 в 22:46, Arkadiy сказал:

Тогда берите тионил, треххлористый или пятихлористый фосфор

попрбовал отхлориовать фосфат натрия - чтото безуспешно.....  буду пробовать произвести тионил. Пойду по вашему пути