получение 1-метоксинафталина из 1-нафтола

[арктур]

Прошу посоветовать почему не получается 1-метоксинафталин из 1-нафтола при реакции с диметилсульфатом. И еще смущает 1-нафтол, он почему-то не желтый, а розоватый, может это 2- нафтол мне привезли. Прошу посоветовать, может кто получал такое.

[yatcheh]

Прошу посоветовать почему не получается 1-метоксинафталин из 1-нафтола при реакции с диметилсульфатом. И еще смущает 1-нафтол, он почему-то не желтый, а розоватый, может это 2- нафтол мне привезли. Прошу посоветовать, может кто получал такое.

 

Это довольно странно. Феноляты/нафтоляты с диметисульфатом замечательно реагируют. 

А из чего сделан вывод, шо реакция не прошла? 

Попробуйте поплавить исходник на столике Боэтиуса. Если он плавится явно выше 96С - это не тот нафтол, или вовсе не нафтол. Если плавится ниже - тут хрен его знает, может нафтол-1, но грязный, а может и вообще не он.

[s324]

так опишіть, що робили?

[N№4]

Вроде он и есть розовый, от окисления, наверное.

[арктур]

Делал как описано везде: растворял 1-нафтол в 10% гидрооксиде натрия, охлаждал, затем при встряхивании приливал диметилсульфат. Раствор из темного (почти черного превратился в оранжевый), фаза диметилсульфата так и осталась сама по себе, только при встряхивании смешивалась, а затем вновь разделялась. Потом реакционную смесь прокипятил, остудил начал фильтровать, а осадка очень мало, хотя пишут что выход теоретический. Нафтол когда привезли сказали 98% чистоты, но выход все равно должен быть побольше.

Попробую завтра по плавить, напишу результаты. Куплю у 200 нафтола у барахольщика, попробую. Пока спасибо. 

[s324]

ха! у вас характерна помилка юного хіміка!

1. Правильно розрахуйте кількість NaOH, не менше 4 еквівалентів до нафтолу.

2. Інтенсивне перемішування.

3. підтримуйте температуру реакції ~ 40-45C під час прикапування диметилсульфату, при нижчих температурах реакція надто повільна,

при вищих -  іде досить швидкий розклад диметилсульфату, і тоді його потрібен надто великий надлишок.

4. Використовуйте контроль реакції по ТШХ, тільки не забувайте пробу підкислювати, щоб нафтол було видно ))

5.хто дав юному хіміку диметилсульфат? ви хоч посуд після дослідів аміаком дегазуйте, а то того...

[yatcheh]

ха! у вас характерна помилка юного хіміка!

1. Правильно розрахуйте кількість NaOH, не менше 4 еквівалентів до нафтолу.

2. Інтенсивне перемішування.

3. підтримуйте температуру реакції ~ 40-45C під час прикапування диметилсульфату, при нижчих температурах реакція надто повільна,

при вищих -  іде досить швидкий розклад диметилсульфату, і тоді його потрібен надто великий надлишок.

4. Використовуйте контроль реакції по ТШХ, тільки не забувайте пробу підкислювати, щоб нафтол було видно ))

5.хто дав юному хіміку диметилсульфат? ви хоч посуд після дослідів аміаком дегазуйте, а то того...

 

Чё-то мова какая-то невнятная, суржик - не суржик... киевский диалект? Ведь всё, сука, понятно, даже ватнику! Вот ты всё это изложи на галицкой гваре - вот это будет шикарно!

[Arkadiy]

Прошу посоветовать почему не получается 1-метоксинафталин из 1-нафтола при реакции с диметилсульфатом. И еще смущает 1-нафтол, он почему-то не желтый, а розоватый, может это 2- нафтол мне привезли. Прошу посоветовать, может кто получал такое.

Вообще-то настоящий  1 -нафтол белый, бесцветный, а цвет его связан только с наличием примесей и продуктов окисления, чистый 2-нафтол тоже почти бесцветный

Делал как описано везде: растворял 1-нафтол в 10% гидрооксиде натрия, охлаждал, затем при встряхивании приливал диметилсульфат. Раствор из темного (почти черного превратился в оранжевый), фаза диметилсульфата так и осталась сама по себе, только при встряхивании смешивалась, а затем вновь разделялась. Потом реакционную смесь прокипятил, остудил начал фильтровать, а осадка очень мало, хотя пишут что выход теоретический. Нафтол когда привезли сказали 98% чистоты, но выход все равно должен быть побольше.

Попробую завтра по плавить, напишу результаты. Куплю у 200 нафтола у барахольщика, попробую. Пока спасибо. 

Не надо ничего трясти, ставьте колбу под мешалку, на баню, капайте и перемешивайте, следите за тем, как диметилсульфат вступает в реакцию и за температурой, каждая капля диметилсульфата должна давать скачок температуры.\

Еще лучше в молях рассчитайте сколько нафтола и сколько щелочи, избыток щелочи не нужен, нужно лишь перевести нафтол в раствор, и держите рН в районе 10-11, прикапывая щелочь по мере надобности.

Изменено 26 Июня, 2016 в 21:04 пользователем Arkadiy

[арктур]

Спасибо. Попробую учесть ваши советы. Напишу. Спасибо за науку.