Оторвать метильную группу от ванилина

[химик-философ]

В общем, Вы в реакционную смесь ложили хлорид меди, а не оксид, да? Есть ещё какие-нибудь тонкости этой реакции? В автоклаве варили? Сколько времени длится реакция?

Лаб журнал мой на работе, а я сейчас в отпуске - пишу по памяти.

Клал хлорид меди один с прокаленным карбонатом калия, что оксид и даст. Толуол сухой. ДАБКО - катализатор, видимо ради растворимости ионов меди в толуоле. 30 мин в автоклаве.

[Murasaki]

Лаб журнал мой на работе, а я сейчас в отпуске - пишу по памяти.

Клал хлорид меди один с прокаленным карбонатом калия, что оксид и даст. Толуол сухой. ДАБКО - катализатор, видимо ради растворимости ионов меди в толуоле. 30 мин в автоклаве.

 

Как Вы думаете, если без ДАБКО и без автоклава, пойдёт реакция? Не пробовали?

[химик-философ]

Как Вы думаете, если без ДАБКО и без автоклава, пойдёт реакция? Не пробовали?

Не пробовал. Пологаю без автоклава пойдет, но не без ДАБКО. Без ДАБКО соединения меди в толуоле растворяться не будут.

Изменено 18 Августа, 2016 в 11:01 пользователем химик-философ

[Murasaki]

Не пробовал. Пологаю без автоклава пойдет, но не без ДАБКО. Без ДАБКО соединения меди в толуоле растворяться не будут.

 

Плохо дело. Нет ДАБКО. А в водной среде реакция не пойдёт?

[химик-философ]

Плохо дело. Нет ДАБКО. А в водной среде реакция не пойдёт?

Я не знаю механизма. Однако эта реакция слишком странная, что бы идти в водной среде, но могу и ошибаться.

[Murasaki]

Я не знаю механизма. Однако эта реакция слишком странная, что бы идти в водной среде, но могу и ошибаться.

 

Ясно. Спасибо большое за информацию! Нужно всё это обдумать.

Скажите, а Вы пробовали восстанавливать другие соединения таким методом?

[химик-философ]

Ясно. Спасибо большое за информацию! Нужно всё это обдумать.

Скажите, а Вы пробовали восстанавливать другие соединения таким методом?

Нет. У меня нет такой цели. Эта реакция случайно получилась.

[Arkadiy]

Здравствуйте!

 

Хочу провести опыты с ванилином, оторвать метильную группу от 3-метокси чтобы получить 3,4-диоксибензальдегид.

Здесь на форуме говорили, что метильные группы отрываются с помощью йодистоводородной кислоты, у Каррера я читал, что можно ещё использовать солянокислый пиридин при 200 градусах по Цельсию, у Бюллера я также читал про это, но у него ещё упоминался способ удаления метильной группы у фенолов с помощью кипячения в ортофосфорной кислоте с йодидом калия.

По возможности хочу попробовать все три способа. Есть несколько вопросов. Первое: какой концентрации HI достаточно для удаления метильной группы? До какой температуры нужно нагревать и сколько выдерживать? Второе: на счёт солянокислого пиридина, нагревание до 200 градусов нужно производить в автоклаве или можно в колбе? Солянокислый пиридин же это твёрдое вещество, да? Т.е. здесь нужен растворитель? Если да, то какой? Сколько нужно нагревать? Третье: какой концентрации ортофосфорной кислоты достаточно для проведения реакции? Сколько нужно нагревать?

 

Ну и наконец, самый главный вопрос: как я определю, что реакция прошла? Как определить образование 3,4-диоксибензальдегида? Ну и как его выделить из реакционной смеси? 

А может проще ввести альдегидную группу в пирокатехин?

[s324]

он скоро в школу пойдет и проблема исчезнет ))

[Murasaki]

Нет. У меня нет такой цели. Эта реакция случайно получилась.

 

Ясно. Спасибо!

 

А может проще ввести альдегидную группу в пирокатехин?

 

Ну, это не самоцель - получение 3,4-диоксибензальдегида. Хочу научится разными путями получать одни и те же вещества. Ну чтобы потренироваться. Из пирокатехина тоже хотел бы сделать. Но как в таком случае ввести альдегидную группу? По реакции с глиоксиловой кислотой? Или здесь можно применить щелочь с хлороформом? Какие ещё есть способы введения альдегидной группы?